5,5'-diphenyl-1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazole | 5888-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diphenyl-1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 1,4-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene；5,5'-diphenyl-2,2'-p-phenylene-bis-[1,3,4]oxadiazole；1,4-bis-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-benzene；1,4-Bis-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-benzol；1,4-Bis-<5-phenyl-<1.3.4>oxadiazol-(2)-yl>-benzol；1.4-Bis-<2-phenyl-1.3.4-oxdiazolyl-(5)>-benzol；1,4-Di-[2-(5-phenyloxadiazolyl)]-benzol；2-phenyl-5-[4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 5888-97-1
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 366.379
• InChiKey: QJYKIQYLMKVDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diphenyl-1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazole 、 氢氧化钾 生成 N,N'-bis(benzoyl)terephthalic acid dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  REKKAS, S. A.;RODIOS, N. A.;ALEXANDROU, N. E., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 411-413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile 在 吡啶 、 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 5,5'-diphenyl-1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Zur acylierung von 5-aryl-tetrazolen; 永久复制权

  摘要：

  我们发现5-取代-2-酰基-四唑（I）在60–110°的温度下热解会导致氮的定量损失，并形成N-酰基-丁三胺（III）作为假设的中间体。这立即通过闭环反应以优异的产率形成1,3,4-恶二唑（IV）。通过优美的反应系列，通过使5-苯基四唑与对氰基-苯甲酰氯反复反应，然后用叠氮化锂处理，可以形成具有交替的苯基和1,3,4-恶二唑环的多芳基化合物。从对苯二甲腈开始，具有4个步骤的具有9个环的多芳基被合成。2，5-二取代的1,3,4-恶二唑体系的紫外线吸收非常类似于对二取代的苯基的吸收曲线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93173-4

文献信息

• An Improved Synthesis of 1,3- and 1,4-Bis[5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-,y1]benzenes via Oxidation of Bis-aroylhydrazones of Iso- and Terephthalaldehyde with Lead(IV) Acetate
  作者：Stavros A. Rekkas、Nestor A. Rodios、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1055/s-1986-31656

  日期：——

  The oxidation of bis-aroylhydrazones of iso- and terephthalaldehyde with lead(IV) acetate leading to 1,3- and 1,4-bis[5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzenes is described.

  本文描述了异酞醛和对苯二醛的双酰腙与四乙酸铅氧化反应，生成1,3-和1,4-双[5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基]苯。
• Novel molecular structures with controllable electron conducting properties
  申请人：Getty Ross

  公开号：US20070215866A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Aromatic and heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties are derived from the incorporation of electron active substituents in selective positions. Such compounds can form self-assembled layers on metal or other substrates, and can be used in molecular scaled opto-electronic devices including field-effect transistors, light-emitting diodes and photovoltaic cells.

  通过在选择性位置引入电子活性取代基，可以得到具有可控电子导电性的芳香和杂芳分子结构。这些化合物可以在金属或其他基底上形成自组装层，并可用于分子尺度的光电子器件，包括场效应晶体管、发光二极管和光伏电池。
• Synthesis and antibacterial activity of some novel bis-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles and bis-4-thiazolidinone derivatives from terephthalic dihydrazide
  作者：Vikrant S. Palekar、Amey J. Damle、S.R. Shukla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.023

  日期：2009.12

  A novel series of 1,4-bis(6-(substituted phenyl)-[1,2,4]-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (5a–b) and 4-bis(substituted phenyl)-4-thiazolidinone derivatives (7a–c) have been synthesized from terephthalic dihydrazide (1) through multistep reaction sequence. 1,4-Bis(5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2yl) benzene derivatives (2a–f) and bis-substituted terephthalohydrazide (6a–e) were also synthesized from terephthalic

  一系列新的1,4-双（6-（取代苯基）-[1,2,4]-三唑[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（5a – b）和4-bis对苯二酰肼（1）通过多步反应序列合成了（取代的苯基）-4-噻唑烷酮衍生物（7a – c）1,4-双（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2基）苯衍生物对苯二酰肼（2a – f）和双取代对苯二酰肼（6a – e）也由对苯二酰肼通过与各种芳族酸和醛环化而合成。对苯二酰肼（1从聚对苯二甲酸乙二酯废料中与水合肼反应得到产率为86％的）。筛选所有合成的化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出潜在的抗菌活性。
• Novel syntheses of symmetrical 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles and 1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：L. I. Belen'kii、S. I. Luiksaar、I. S. Poddubnyi、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf02494289

  日期：1998.11

  excess hydrazine hydrate in ethanol gives symmetrical 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles in 68–96% yields. The reaction of 1,4-bis(trichloromethyl)benzene with acylhydrazines in an ethanol-pyridine mixture gives the corresponding substituted or unsubstituted 1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazoles in 35–51% yields. The mass spectra of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles and 1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazoles were studied

  三氯甲基芳烃与过量的水合肼在乙醇中反应生成对称的 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑，产率为 68-96%。1,4-双（三氯甲基）苯与酰基肼在乙醇-吡啶混合物中反应，生成相应的取代或未取代的 1,4-亚苯基双-1,3,4-恶二唑，产率为 35-51%。研究了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和 1,4-亚苯基双-1,3,4-恶二唑的质谱。
• Weidinger,H.; Kranz,J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1049 - 1058
  作者：Weidinger,H.、Kranz,J.

  DOI：——

  日期：——