2-(甲氧基羰基)-5-(三氟甲基)苯硼酸 | 1217500-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲氧基羰基)-5-(三氟甲基)苯硼酸
• 中文别名: 2-(甲氧羰基)-5-(三氟甲基)苯基硼酸
• 英文名称: [2-(methoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: 2-(Methoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)phenylboronic acid；[2-methoxycarbonyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1217500-62-3
• 化学式: C₉H₈BF₃O₄
• 分子量: 247.966
• InChiKey: WFNXKUBNUTWNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)-5-(三氟甲基)苯硼酸 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-((3,4-dichlorophenyl)thio)-3-nitrobenzoyl)-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌 RNA 聚合酶-西格玛因子相互作用的苄基和苯甲酰苯甲酸抑制剂。

  摘要：

  转录是细菌中必不可少的生物过程，需要核心酶 RNA 聚合酶 (RNAP)。细菌 RNAP 具有催化活性，但需要 sigma (σ) 因子来转录天然 DNA 模板。σ 因子与 RNAP 结合形成全酶，该全酶特异性识别启动子、解链 DNA 双链体并开始 RNA 合成。抑制 σ 与 RNAP 的结合有望抑制细菌转录和生长。我们之前确定了一种三芳基命中化合物，它在其主要的 RNAP 结合位点模拟 σ，从而抑制了 RNAP 全酶的形成。在这项研究中，我们修改了该支架以提供一系列具有改进抗菌活性的苄基和苯甲酰基苯甲酸衍生物。一种代表性化合物表现出优异的抗表皮葡萄球菌的最低抑菌浓度降至 0.5 μg/mL，与万古霉素相匹配。使用生化和细胞分析证实了抑制的分子机制。化合物的低细胞毒性和代谢稳定性证明了进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112671

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R2, R3, R4 is H; X1, X2, X3, X4, X5 and X6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。
• Benzyl and benzoyl benzoic acid inhibitors of bacterial RNA polymerase-sigma factor interaction
  作者：Jiqing Ye、Adrian Jun Chu、Lin Lin、Shu Ting Chan、Rachel Harper、Min Xiao、Irina Artsimovitch、Zhong Zuo、Cong Ma、Xiao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112671

  日期：2020.12

  scaffold to provide a series of benzyl and benzoyl benzoic acid derivatives possessing improved antimicrobial activity. A representative compound demonstrated excellent activity against Staphylococcus epidermidis with minimum inhibitory concentrations reduced to 0.5 μg/mL, matching that of vancomycin. The molecular mechanism of inhibition was confirmed using biochemical and cellular assays. Low cytotoxicity

  转录是细菌中必不可少的生物过程，需要核心酶 RNA 聚合酶 (RNAP)。细菌 RNAP 具有催化活性，但需要 sigma (σ) 因子来转录天然 DNA 模板。σ 因子与 RNAP 结合形成全酶，该全酶特异性识别启动子、解链 DNA 双链体并开始 RNA 合成。抑制 σ 与 RNAP 的结合有望抑制细菌转录和生长。我们之前确定了一种三芳基命中化合物，它在其主要的 RNAP 结合位点模拟 σ，从而抑制了 RNAP 全酶的形成。在这项研究中，我们修改了该支架以提供一系列具有改进抗菌活性的苄基和苯甲酰基苯甲酸衍生物。一种代表性化合物表现出优异的抗表皮葡萄球菌的最低抑菌浓度降至 0.5 μg/mL，与万古霉素相匹配。使用生化和细胞分析证实了抑制的分子机制。化合物的低细胞毒性和代谢稳定性证明了进一步研究的潜力。