O,O-diethylbenzylthiophosphonate | 73178-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethylbenzylthiophosphonate
• 英文别名: diethyl benzylphosphonothioate；benzyl-thiophosphonic acid O,O'-diethyl ester；Benzyl-thiophosphonsaeure-O,O'-diaethylester；Benzyl-diethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；benzyl-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 73178-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂PS
• 分子量: 244.295
• InChiKey: GIHSULQWNIKZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.1022 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 O,O-diethylbenzylthiophosphonate 生成 benzyl-thiophosphonic acid O,S-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kabatschnik et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 193,197;engl.Ausg.S.185,188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzylthiotrimethylsilane 在 氧气 作用下， 反应 24.0h， 生成 O,O-diethylbenzylthiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Interaction of thioesters of P(III) with oxygen

  摘要：

  The compounds O,O-diethyl- and O,O-diisopropyl-S-benzylthiophosphite, 2-benzyl-thio-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane, diphenyl-S-benzylthiophosphinite, and S,S-dibenzylphenyldithiophosphonite were obtained. It was found that the thiophosphites enter into isomerization initiated by oxygen in the air; substitution together with isomerization is thereby observed in the case of thioesters of P(III) with the P-C bond. The interaction of thioesters of P(III) with oxygen is inhibited by spin traps.

  DOI：

  10.1007/bf00960423

文献信息

• Preparation of benzylphosphonates via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with benzyl halides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Gaston Lavén、Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b9nj00585d

  日期：——

  We have developed a new, efficient method for the synthesis of benzylphosphonate and benzylphosphonothioate diesters via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl halides and H-phosphonate or H-phosphonothioate diesters, using Pd2(dba)3(CHCl3) as a palladium source and Xantphos as a supporting ligand. Some mechanistic aspects of these reactions were investigated using 31P NMR

  我们已经开发了一种新的，高效的合成方法 膦酸苄酯 和 苄基硫代磷酸酯二酯通过钯（0）催化的苄基卤和之间的交叉偶联反应H-膦酸酯 或者 硫代磷酸膦酯 二酯，使用 Pd 2（dba）3（CHCl 3）作为钯的来源，Xantphos作为支持的配体。使用31 P NMR光谱研究了这些反应的某些机理。
• Facile one-step synthesis of alkylphosphonothioic dichlorides from chloroaluminate complexes, (RPCl3)+(Al2Cl7)-
  作者：Mahabir P. Kaushik、Ramamoorthy Vaidyanathaswamy

  DOI：10.1021/jo01299a053

  日期：1980.5
• Aladzheva, I. M.; Odinets, I. L.; Petrovskii, P. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 3.2, p. 431 - 437
  作者：Aladzheva, I. M.、Odinets, I. L.、Petrovskii, P. V.、Mastryukova, T. A.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kabatschnik; Mastrjukowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 163,170,171,173;engl.Ausg.S.145,150,152
  作者：Kabatschnik、Mastrjukowa

  DOI：——

  日期：——
• Kabatschnik et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 193,197;engl.Ausg.S.185,188
  作者：Kabatschnik et al.

  DOI：——

  日期：——