3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylacetate | 64309-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylacetate
• 英文别名: 7-acetoxy-3-chloro-4-methyl-chromen-2-one；7-acetoxy-3-chloro-4-methyl-coumarin；7-Acetoxy-3-chlor-4-methyl-cumarin；3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；(3-chloro-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 64309-74-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• mdl: MFCD00488344
• 分子量: 252.654
• InChiKey: ILXHVDFBKJQYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylacetate 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Grover et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 50,55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 copper(II) choride dihydrate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 LMCT 激发使用 CuCl2 对香豆素进行可见光区域选择性氯化

  摘要：

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。

  DOI：

  10.1039/d2ob01134d

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RSV REPLICATION AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019213579A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds having antiviral activity, and, in particular, an inhibitory activity on the replication of Respiratory Syncytial Virus (RSV). Druggable target sites, including Px, in the RSV N protein are disclosed, as well as compounds targeting Px. The compounds can be used to treat patients with RSV infection.

  本文披露了具有抗病毒活性的化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。文中还披露了在RSV N蛋白中的可药用靶点位点，包括Px，以及针对Px的化合物。这些化合物可用于治疗感染RSV的患者。
• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。
• Synthesis and biological activity of meso-tetrakis (2,10-dioxo-2H, 10H-pyrano [2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins
  作者：V. Naveen Kumar、Y. Thirupathi Reddy、P. Narasimhareddy、B. Rajitha、E. De Clercq

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f22

  日期：——

  Synthesis of meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins are synthesized directly by reaction of pyrrole with substituted 4-methyl-2,10-dioxo-2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes in dichloromethane / acid media. The aldehyde’s molar ratio was controlled to optimize the synthesis and purification of the desired porphyrins. This new series of porphyrins was characterized

  meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) 卟啉的合成是通过吡咯与取代的 4-methyl-2,10-dioxo-反应直接合成的二氯甲烷/酸介质中的 2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes。控制醛的摩尔比以优化所需卟啉的合成和纯化。这个新系列的卟啉通过 TLC、质谱（FAB 质量）、H NMR、UV 和 IR 进行表征
• Coumarins as novel 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors for potential treatment of prostate cancer
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Yoshitaka Tomigahara、Kazuhiko Nishioka、Junya Takahashi、Mio Momose、Shinichi Inoue、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.111

  日期：2010.1

  The synthesis and SAR studies of 3- and 4-substituted 7-hydroxycoumarins as novel 17 beta-HSD3 inhibitors are discussed. The most potent compounds from this series exhibited low nanomolar inhibitory activity with acceptable selectivity versus other 17 beta-HSD isoenzymes and nuclear receptors. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• v. Pechmann; Hanke, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 356
  作者：v. Pechmann、Hanke

  DOI：——

  日期：——