(2,3-dihydro-2-methylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol | 58908-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2,3-dihydro-2-methylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3-methyl-1,4-benzodioxan；2,3-Dihydro-3-methyl-1,4-benzodioxin-2-methanol；(2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methanol
• CAS: 58908-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00508386
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VVPVIOBUOZOYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-2-methylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-((3-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-和吲哚烷基胺衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300238
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2,3-dihydro-2-methylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-和吲哚烷基胺衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300238

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a series of benzoxazole/benzothiazole-containing 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives as potential antidepressants
  作者：Songlin Wang、Yin Chen、Song Zhao、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.031

  日期：2014.4

  A series of benzoxazole/benzothiazole-2,3-dihydrobenzo[][1,4]dioxine derivatives (– and –) was synthesized. Compounds were evaluated for binding affinities at the 5-HT and 5-HT receptors. Antidepressant activities of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and the tail suspension test (TST). The results indicated that the compounds exhibited high affinities for the 5-HT and

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。
• Derivatives of 1,4-Benzodioxan. II.^1,2 3-Methyl-1,4-benzodioxan-2-carboxamides and Corresponding Amines
  作者：JOHN KOO

  DOI：10.1021/jo01061a017

  日期：1961.2
• Koo et al., Chemistry and industry, 1958, p. 832
  作者：Koo et al.

  DOI：——

  日期：——