2-(甲硫基)-1,1'-联苯 | 19813-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲硫基)-1,1'-联苯
• 英文名称: 2-(methylthio)-biphenyl
• 英文别名: [1,1′-biphenyl]-2-yl(methyl)sulfane；[1,1'-Biphenyl]-2-yl(methyl)sulfane；1-methylsulfanyl-2-phenylbenzene
• CAS: 19813-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: ULQHZYNDLXOCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-175 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)-1,1'-联苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-Biphenylyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.91h， 生成 2-(甲硫基)-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  制备S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐的有效方法

  摘要：

  开发了用于制备有用的亲电三氟甲基化剂，S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸酯（3）和三氟甲磺酸酯（4）和S-（三氟甲基）二苯并噻吩-3-磺酸盐（6）的新的有效方法。因此，盐3和4是由亚砜的分子内环化产生1与发烟硫酸，随后中间物（的抗衡阴离子置换反应2）与四氟硼酸盐和三氟甲磺酸酯钠和盐6是直接从生产1用过量的发烟硫酸处理。还介绍了1的有用制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00276-0

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H Bonds of Azaarylmethanes with Aryl Sulfides
  作者：Ke Gao、Keita Yamamoto、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1589098

  日期：2017.12

  Benzylic C–H arylation of azaarylmethanes with aryl sulfides has been developed by using a Pd-NHC catalyst and an amide base. Various azaarylmethanes and aryl sulfides were involved in the reaction to afford the corresponding diarylmethanes in good to excellent yields. Moreover, triarylmethane synthesis was accomplished through iterative arylations of 2- or 4-methylpyridine with two different aryl

  已经通过使用 Pd-NHC 催化剂和酰胺碱开发了氮杂芳基甲烷与芳基硫化物的苄基 C-H 芳基化。各种氮杂芳基甲烷和芳基硫化物参与反应，以良好至极好的产率提供相应的二芳基甲烷。此外，三芳基甲烷的合成是通过 2- 或 4- 甲基吡啶与两种不同的芳基硫化物的迭代芳基化来完成的。
• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• Mild and ligand-free palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-couplings in aqueous two-phase system
  作者：Sheng-Rong Guo、Yan-Qin Yuan

  DOI：10.3184/030823409x12590926884359

  日期：2009.12

  Pd(OAc)2 combined with an ethanol/K2HPO4 aqueous two-phase system was developed as an inexpensive and efficient catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling. The couplings between aryl iodides and arylboronic acids proceeded smoothly in moderate to excellent yields at 60°C in the aqueous two-phase system, and aryl bromides required a higher reaction temperature (reflux at about 80°C) to improve

  Pd(OAc)2 与乙醇/K2HPO4 水性两相体系相结合，被开发为一种廉价且高效的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联催化体系。芳基碘化物和芳基硼​​酸之间的偶联在 60°C 的水性两相体系中以中等至优异的产率顺利进行，而芳基溴化物需要更高的反应温度（约 80°C 回流）以提高产率。
• Reactions of cyclopalladated compounds. Part 21. Various examples of sulphur-assisted intramolecular palladation of aryl and alkyl groups
  作者：Ja�rton Dupont、Nohma Beydoun、Michel Pfeffer

  DOI：10.1039/dt9890001715

  日期：——

  acid at either aryl or alkyl carbon atoms to afford, after reaction with lithium chloride in acetone, dimeric chloride bridged cyclopalladated complexes in moderate (22%) to good (81%)yields. In these products each metal is part of a five-membered ring. The same reaction with 2-biphenyl methyl sulphide afforded a dimeric complex containing a six-membered cyclopalladated ring through palladation of the

  已经研究了几种含硫配体的环palpalpalation反应。硫醚苄基甲基硫化物，甲基萘基硫化物，2,6-二甲基苯基甲基硫化物和新戊基苯基硫化物已在乙酸中的乙酸钯中的芳基或烷基碳原子上被金属化，从而在丙酮中与氯化锂反应后得到二聚体氯化桥环环戊酸酯配合物的产率中等（22％）至良好（81％）。在这些产品中，每种金属都是五元环的一部分。与2-联苯甲基硫醚的相同反应通过联苯基的邻位钯制得包含六元环钯的环的二聚配合物。4,4'-二甲氧基硫代二苯甲酮和N，N，在化学计量的三氟乙酸的存在下，通过使用与[Me 2 -2）Cl} 2的配体交换反应，对N ′，N′-四甲基硫脲进行了lad合。通过将碳邻位成硫酮或硫脲的甲基分别金属化，这提供了良好的二聚四元环配合物的产率。与1，3-双（甲硫基甲基）苯一起，通过芳基环的2位金属化，后一反应提供了极好的单体化合物收率，其中两个硫原子均与钯中心配位。