(R)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-(1-phenylethoxy)phthalazin-1-yl)-naphthalen-2-yl ester | 828300-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-(1-phenylethoxy)phthalazin-1-yl)-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid (R)-1-[4-(1-phenylethoxy)-phthalazin-1-yl]-naphthalen-2-yl ester；Trifluoromethanesulfonic acid (R)-1-[4-(1-phenylethoxy)-phthalazin-1-yl]-naphthalen-2-yl ester；[1-[4-[(1R)-1-phenylethoxy]phthalazin-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 828300-88-5
• 化学式: C₂₇H₁₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 524.52
• InChiKey: WCJALSZBNDSQEA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (R)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-(1-phenylethoxy)phthalazin-1-yl)-naphthalen-2-yl ester 在 cis-[dppf]NiCl₂ 三乙烯二胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(R,R)-O-Pinap
  参考文献：
  名称：

  Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。

  公开号：

  US20050277772A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 吡啶 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-(1-phenylethoxy)phthalazin-1-yl)-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  现成的不饱和催化的二芳基P，N配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461286

文献信息

• Atroposelective Synthesis of PINAP via Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Seo‐Jung Han、Vikram Bhat、Brian M. Stoltz、Scott C. Virgil

  DOI：10.1002/adsc.201801248

  日期：2019.2

  The atroposelective synthesis of PINAP ligands has been accomplished via a palladium‐catalyzed C−P coupling process through dynamic kinetic asymmetric transformation. These catalytic conditions allow access to a wide variety of alkoxy‐ and benzyloxy‐substituted PINAP ligands in high enantiomeric excess. The methods described in this communication afford valuable P,N ligands in good yields and high

  PINAP配体的对映选择性合成是通过钯催化的C-P偶联过程，通过动态动力学不对称转化来完成的。这些催化条件允许获得大量对映体过量的烷氧基和苄氧基取代的PINAP配体。此文中描述的方法使用低催化剂量即可提供高收率和高对映选择性的有价值的P，N配体。