Dibenzonaphtho<8,1,2fghi>perylene | 109278-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Dibenzonaphtho<8,1,2fghi>perylene
• 英文别名: Dibenzo[CD,N]naphtho[3,2,1,8-pqra]perylene；nonacyclo[14.14.2.02,11.03,8.04,29.012,32.017,22.023,31.025,30]dotriaconta-1(30),2(11),3(8),4,6,9,12,14,16(32),17,19,21,23(31),24,26,28-hexadecaene
• CAS: 109278-09-3
• 化学式: C₃₂H₁₆
• 分子量: 400.479
• InChiKey: KCYAEDDBQOVGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenanthro[9,10-a]perylene 在 氧气 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Dibenzonaphtho<8,1,2fghi>perylene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性串联级联呋喃环加成

  摘要：

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo4022265

文献信息

• Domino Diels-Alder Cycloadditions of Arynes: New Approach to Elusive Perylene Derivatives
  作者：Alejandro Criado、Diego Peña、Agustín Cobas、Enrique Guitián

  DOI：10.1002/chem.201001057

  日期：2010.8.23

  A game of dominos: Domino [4+2]/[4+2] cycloadditions between 1,8‐difurylnaphthalene and arynes provide the corresponding adducts in a highly diastereoselective manner. This new synthetic methodology enables the preparation of elusive perylene derivatives with a remarkable reduced HOMO–LUMO gap, a crucial feature for organic semiconductors.

  多米诺骨牌游戏：1,8-二呋喃萘和芳烃之间的多米诺[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应以高度非对映选择性的方式提供相应的加合物。这种新的合成方法能够制备出可消除的per衍生物，并显着减小了HOMO-LUMO间隙，这对有机半导体至关重要。