1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane | 81651-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (2-Bromo-2-methylcyclopropyl)benzene
• CAS: 81651-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: GUGOKLYNTVJPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane 在 水 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 生成 1-甲基-2-苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Alternative pathways in the reactions of cyclopropyl halides with alkali metal naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00537a058
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  4-苯基螺[2.2]戊烷-1,1-二羧酸酯：与EtAlCl2和4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯衍生物的合成和反应

  摘要：

  用重氮丙二酸二甲酯对1-亚甲基-2-苯基环丙烷进行环丙烷化，得到新的4-苯基-螺[2.2]戊烷-1，1-二羧酸二甲酯。与EtAlCl 2接触时，该化合物经历两个环丙烷环的打开，得到（2-氯甲基-3-苯基烯丙基）丙二酸二甲酯。它与5'-甲基螺[环丙烷-1,3'-吡唑啉] -5'-羧酸甲酯的EtAlCl2-辅助反应按1,3：1'，5'-加成进行，主要生成3-（2-氯乙基）-1-环丙基甲基-1H-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.07.020

文献信息

• Controlling Ni redox states by dynamic ligand exchange for electroreductive Csp3–Csp2 coupling
  作者：Taylor B. Hamby、Matthew J. LaLama、Christo S. Sevov

  DOI：10.1126/science.abo0039

  日期：2022.4.22

  Cross-electrophile coupling (XEC) reactions of aryl and alkyl electrophiles are appealing but limited to specific substrate classes. Here, we report electroreductive XEC of previously incompatible electrophiles including tertiary alkyl bromides, aryl chlorides, and aryl/vinyl triflates. Reactions rely on the merger of an electrochemically active complex that selectively reacts with alkyl bromides through

  芳基和烷基亲电试剂的交叉亲电偶联 (XEC) 反应很有吸引力，但仅限于特定的底物类别。在这里，我们报告了以前不相容的亲电子试剂的电还原 XEC，包括叔烷基溴、芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯。反应依赖于通过 1e – 过程选择性与烷基溴反应的电化学活性络合物和通过 2e – 过程选择性与芳基亲电子试剂反应的电化学非活性 Ni 0 (膦) 络合物的合并。获取 Ni 0 （膦）中间体对于该策略至关重要，但通常具有挑战性。我们发现了一条以前未知的途径，通过一系列精心设计的配体交换反应，在温和的电位下电化学生成这些关键复合物。这种温和的方法适用于一系列底物的烷基化，包括天然产物和药物。
• Ni-complex-catalysed addition polymerisation of 2-phenyl-1-methylenecylopropane to afford a polymer with cyclopropylidene groupsElectronic supplementary information (ESI) available: full details of the experimental procedures, DSC and TG profile of I. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111697e/
  作者：Daisuke Takeuchi、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1039/b111697e

  日期：2002.3.7

  π-Allyl-nickel complexes initiated addition polymerisation of 2-phenyl-1-methylenecyclopropane to give a polymer with three-membered rings; the formed polymer showed a high Tg and negligible thermal decomposition up to 300 °C.

  π-烯丙基镍络合物引发了 2-苯基-1-亚甲基环丙烷的加成聚合反应，生成了一种具有三元环的聚合物。
• Bromine Radical-Mediated Sequential Radical Rearrangement and Addition Reaction of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Takashi Kippo、Kanako Hamaoka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja311821h

  日期：2013.1.16

  Bromine radical-mediated cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement of alkylidenecyclopropanes was effectively accomplished by C-C bond formation with allylic bromides, which led to the syntheses of 2-bromo-1,6-dienes. A three-component coupling reaction comprising alkylidenecyclopropanes, allylic bromides, and carbon monoxide also proceeded well to give 2-bromo-1,7-dien-5-ones in good yield.

  溴自由基介导的亚烷基环丙烷的环丙基羰基-高烯丙基重排通过与烯丙基溴形成 CC 键有效地完成，从而合成 2-溴-1,6-二烯。包括亚烷基环丙烷、烯丙基溴和一氧化碳的三组分偶联反应也进行得很好，以良好的收率得到2-溴-1,7-二烯-5-酮。
• Nickel‐Catalyzed C−I‐Selective C(<i>sp</i>²)−C(<i>sp</i>³) Cross‐Electrophile Coupling of Bromo(iodo)arenes with Alkyl Bromides
  作者：Xiaoyuan Ying、Yuxi Li、Luyang Li、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202304177

  日期：2023.6.26

  bromo(iodo)arenes with 3°, 2°, and 1°alkyl bromides is reported. This mild XEC displays a broad scope with demonstrated functional group tolerance and finds use in the streamlined preparation of synthetically challenging bioactive compounds. Given the prevalence of its building blocks and the substrate generality, this discovery will likely inspire numerous applications.

  报道了溴（碘）芳烃与 3°、2° 和 1° 烷基溴化物的C( sp 2 )-I 选择性交叉亲电偶联 (XEC)的方法。这种温和的 XEC 显示出广泛的范围和已证明的官能团耐受性，并可用于简化合成具有挑战性的生物活性化合物的制备。鉴于其构建模块的普遍性和底物的普遍性，这一发现可能会激发大量应用。
• Pd-Catalyzed Ring-Opening Copolymerization of 2-Aryl-1-methylenecyclopropanes with CO to Afford Polyketones via Alternating Insertion of the Two Monomers and C−C Bond Activation of the Three-Membered Ring
  作者：Sunwook Kim、Daisuke Takeuchi、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/ja017460s

  日期：2002.2.1

  Pd-bpy complexes catalyze the ring-opening copolymerization of 2-aryl-1-methylenecyclopropanes with CO, affording the new polyketones composed of ring-opened structural units only. Kinetic and isotope-labeling studies revealed the mechanism of the reaction, which involves 1,2-insertion of the cyclic monomer followed by beta-alkyl elimination of the three-membered ring of the polymer chain.