1-Phenylthio-1-phenylpropen-1 | 23261-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylthio-1-phenylpropen-1
• 英文别名: [(E)-1-phenylprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 23261-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: LFUACLHVAZJSHV-RSSMCMFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-42.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  358.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 正丁基锂 、 trimethylsilylium closo-7,8,9,10,11,12-hexabromocarboranate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-Phenylthio-1-phenylpropen-1
  参考文献：
  名称：

  硅离子对 S−Si 试剂的亲电活化，使其在 C−C 多重键上进行区域和非对映选择性加成

  摘要：

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。

  DOI：

  10.1002/anie.202401599

文献信息

• Selectivity control in thiol–yne click reactions <i>via</i> visible light induced associative electron upconversion
  作者：Julia V. Burykina、Nikita S. Shlapakov、Evgeniy G. Gordeev、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d0sc01939a

  日期：——

  An associative electron upconversion is proposed as a key step determining the selectivity of the thiol–yne coupling.

  提出了一种关联电子上转换作为决定硫醇-炔偶联选择性的关键步骤。
• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。
• Preparation of alkenyl sulfides and enamines by alkylidenation of carboxylic acid derivatives
  作者：Kazuhiko Takai、Osamu Fujimura、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95162-1

  日期：1989.1
• TAKAI, KAZUHIKO;FUJIMURA, OSAMU;KATAOKA, YASUTAKA;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 211-214
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、FUJIMURA, OSAMU、KATAOKA, YASUTAKA、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Activation of S−Si Reagents by Silylium Ions for Their Regio‐ and Diastereoselective Addition Across C−C Multiple Bonds
  作者：Honghua Zuo、Elisabeth Irran、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202401599

  日期：2024.4.8

  An in situ-generated bissilylated sulfonium ion is the actual catalyst in highly regio- and diastereoselective addition reactions of thiosilanes across the C−C multiple bonds of alkynes and allenes, respectively (see scheme). These thiosilylation reactions enable the direct installation of two orthogonal linchpins for further chemoselective functional-group manipulation.

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。