(E)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene
• 英文别名: E-methyl-1 phenyl-2 diphenylphosphino-1 ethylene；diphenyl[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]phosphine；(E)-diphenyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphine；(1-methyl-2-phenylethenyl)diphenylphosphine；(E)-diphenyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphane；((E)-1-Methyl-2-phenyl-vinyl)-diphenyl-phosphane；diphenyl-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]phosphane
• 化学式: C₂₁H₁₉P
• 分子量: 302.356
• InChiKey: UJYYNNQPONHXAT-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene 在 双氧水 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-2-diphenylphosphinyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  炔烃和有机y催化的相关碳键碳多键的分子间加氢磷酸化作用。

  摘要：

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。

  DOI：

  10.1021/jo030163g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Bourson, Jean; Oliveros, Laureano, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Lithium‐Aluminate‐Catalyzed Hydrophosphination Applications
  作者：Victoria A. Pollard、Allan Young、Ross McLellan、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201906807

  日期：2019.8.26

  tested as a catalyst for hydrophosphination of alkynes, alkenes, and carbodiimides. Based on the collective evidence of stoichiometric reactions, NMR monitoring studies, kinetic analysis, and DFT calculations, a mechanism involving deprotonation, alkyne insertion, and protonolysis is proposed for the [iBu3AlHLi]2 aluminate catalyzed hydrophosphination of alkynes with diphenylphosphine. This study enhances

  磷铝铝酸锂iBu 3 AlPPh 2 Li（THF）3已通过X射线晶体学和NMR光谱法合成，分离并表征，已被用作炔烃，烯烃和碳二亚胺的加氢磷酸化催化剂。基于化学计量反应，NMR监测研究，动力学分析和DFT计算的集体证据，提出了一种涉及去质子化，炔烃插入和质子分解的机理，用于[iBu 3 AlHLi] 2铝酸盐催化炔烃与二苯膦的加氢磷酸化反应。这项研究进一步促进了使用常见的可持续主族金属的无过渡金属，原子经济均相催化的发展。
• Regioselective Single and Double Hydrophosphination and Hydrophosphinylation of Unactivated Alkynes
  作者：Miriam M. I. Basiouny、Deborah A. Dollard、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acscatal.9b01538

  日期：2019.8.2

  A lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex was used as a precatalyst for both hydrophosphination and hydrophosphinylation of alkynes under mild conditions. In the case of hydrophosphination, the catalyst induced monoaddition with high regiospecificity, yielding only the anti-Markovnikov product, and stereoselectivity that could be controlled on the basis of the reaction conditions. Undertaking

  基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物用作在温和条​​件下炔烃的加氢磷酸化和加氢膦酰基化的预催化剂。在加氢磷酸化的情况下，该催化剂以高区域特异性诱导单加成，仅产生抗马尔科夫尼科夫产物和可根据反应条件控制的立体选择性。用过量的膦进行催化，以E异构体为主要产物。然而，使用过量的炔烃，Z异构体被分离为主要产物。对催化循环的简要研究表明，磷化镧活性催化剂的二聚体形式提供了Z异构体作为动力学产物，然后进行异构化以生成最终的E异构体。在氢次膦酰基化的情况下，化学选择性取决于所用炔烃的性质。末端炔烃仅产生双加成产物，而内部炔烃则成功分离出单加成产物和双加成产物。由于仅分离出抗马尔科夫尼科夫产物，氢次膦酰基化还显示出高的化学和区域选择性。内部炔烃的单氢次膦酰基化几乎只给出了E异构体，所有炔烃的两次氢次膦酰化导致了1,2-加成产物。
• Photocatalytic Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes Using Diphenylphosphine and Triamidoamine‐Supported Zirconium
  作者：Bryan T. Novas、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1002/ejic.201801079

  日期：2019.3.31

  Reactions of alkene or alkyne with diphenylphosphine and catalytic [κ5‐N,N,N,N,C‐(Me3SiNCH2CH2)2NCH2CH2NSiMe2CH2]Zr (1) are greatly enhanced under photolysis, providing viable catalytic hydrophosphination with a broad substrate scope. Whereas diphenylphosphine had been an inaccessible substrate under thermal conditions, complete conversion of alkene substrates to tertiary phosphine is achieved in as

  与二苯膦和催化烯烃或炔烃的反应[κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，N，C - （ME 3 SiNCH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NSiMe 2 CH 2 ]锆（1）都大大下光解增强，提供了广泛的底物范围可行的催化加氢磷酸化。而二苯基膦已经热条件下无法访问的基板，烯烃底物的叔膦的完全转化在少在与环境温度下实现的四个小时1在紫外线照射下。以前的惰性烯烃现在是具有二苯膦的加氢磷酸化底物，以产生具有可调的空间和电子特性的叔膦配体。
• Mechanistic Investigation of Well-Defined Cobalt Catalyzed Formal <i>E</i>-Selective Hydrophosphination of Alkynes
  作者：Jitendrasingh Rajpurohit、Pardeep Kumar、Pragya Shukla、Muralidharan Shanmugam、Maheswaran Shanmugam

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00281

  日期：2018.7.23

  alkynes catalyzed by a well-defined [Co(PMe3)4] (A) complex is achieved under mild conditions in good-to-excellent yield. The reaction does not require any additives and/or external base for an efficient hydrophosphination reaction. The reaction provided excellent scope and good functional tolerance. Detailed spectroscopic analysis (NMR, EPR, and UV–vis) revealed that the low valent cobalt(0) complex

  正式Ë通过良好定义的[CO（PME催化末端和内部炔烃-选择性hydrophosphination 3）4 ]（甲）复合物可在温和条件下以良好至优异的产量获得。该反应不需要任何添加剂和/或外部碱即可进行有效的磷酸化反应。该反应提供了优异的范围和良好的功能耐受性。详细的光谱分析（NMR，EPR和UV-vis）表明，低价钴（0）配合物与二苯膦进行氧化加成反应，然后与炔烃进行加氢金属化反应，随后进行还原消除反应生成了预期的产物。详细的光谱分析以及同位素标记的实验有助于拦截催化循环中涉及的活性中间体，对此进行了详细介绍。揭示了H和磷在合成气中向π炔的表面（红外）传递。-时尚导致正式的E-乙烯基膦。