phenyl(4-phenylnaphthalen-1-yl)methanone | 59951-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(4-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 59951-64-3
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: CJVKQFYUJNXBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 在 四丁基氟化铵 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl(4-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-桥接多环环丙烯的合成与化学：8-Oxatricyclo[3.2.1.02,4]octa-2,6-dienes

  摘要：

  三个 1,3-桥接多环环丙烯、exo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,6-diene (10)、endo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,通过消除2-chloro-3-trimethylsilyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]-oct-6-enes, 17, 18 and 30, 由 1-chloro-3-trimethylsilylcyclopropene 与呋喃和二苯基异苯并呋喃生成。我们已经证明了一种合成高应变 1,3-稠合多环环丙烯、10、11 和 12 的简便途径。环丙烯 16 与呋喃和 DPIBF 的 Diels-Alder 反应的立体化学是不同的。环丙烯 16 用呋喃处理以形成外-外和内-外加合物 (5:2)，并用 DPIBF 处理以产生外-外加合物。化合物 10,

  DOI：

  10.1002/jccs.200400126

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Tetrahydronaphthalenes via 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyran Intermediates
  作者：Rebecca B. Watson、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03367

  日期：2018.1.5

  The development of an iron(III)-catalyzed synthetic strategy toward functionalized tetrahydronaphthalenes is described. This approach is characterized by its operational simplicity and is distinct from currently available procedures that rely on [4 + 2]-cycloadditions. Our strategy takes advantage of the divergent reactivity observed for simple aryl ketone precursors to gain exclusive access to tetrahydronaphthalene

  描述了铁（III）催化的官能化四氢萘合成策略的发展。该方法的特点是操作简单，并且与现有的依赖于[4 + 2]-环加成的程序不同。我们的策略利用简单芳基酮前体观察到的不同反应性来独家获得四氢萘产品（23 个示例）。详细的机理研究确定吡喃作为反应中间体，在铁 (III) 催化的弗里德尔-克来福特烷基化反应中以高产率提供所需的四氢萘。
• Gold-Catalyzed Reactions of Enynals/Enynones with Norbornenes: Generation and Trapping of Cyclic<i>o</i>-Quinodimethanes (<i>o</i>-QDMs)
  作者：Shifa Zhu、Zhicai Zhang、Xiaobing Huang、Huanfeng Jiang、Zhengjiang Guo

  DOI：10.1002/chem.201300232

  日期：2013.4.8

  efficient AuIII‐catalyzed method to generate the highly reactive cyclic o‐quinodimethane (o‐QDM) species from easily available enynals or enynones is presented (see scheme). This method produced a variety of structurally unique fan‐like products with the advantages of mild reaction conditions, excellent diastereoselectivities, and high functional‐group tolerance.

  扇状结构：提出了一种有效的Au III催化方法，该方法可从容易获得的烯类或烯酮生成高反应性的环邻二喹甲烷甲烷（o- QDM）物种（请参阅方案）。该方法生产了多种结构独特的扇状产品，具有温和的反应条件，出色的非对映选择性和高官能团耐受性的优点。
• v. Braun; Anton, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1051,1054
  作者：v. Braun、Anton

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Chemistry of 1,3-Bridged Polycyclic Cyclopropenes: 8-Oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octa-2,6-dienes
  作者：Gon-Ann Lee、Chih-Yi Chang、Chih-Hwa Cherng、Chi-Sheng Chen、Mei Liu

  DOI：10.1002/jccs.200400126

  日期：2004.8

  3-fused polycyclic cyclopropenes, 10, 11, and 12. The stereochemistry of the Diels-Alder reactions of cyclopropene 16 with furan and DPIBF are different. Cyclopropene 16 was treated with furan to form exo-exo and endo-exo adducts (5:2) and treated with DPIBF to generate an exo-exo adduct. Compounds 10, 11 and 12 undergo isomerization reactions to form benzaldehyde and phenyl 4-phenyl-[1]naphthyl ketone

  三个 1,3-桥接多环环丙烯、exo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,6-diene (10)、endo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,通过消除2-chloro-3-trimethylsilyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]-oct-6-enes, 17, 18 and 30, 由 1-chloro-3-trimethylsilylcyclopropene 与呋喃和二苯基异苯并呋喃生成。我们已经证明了一种合成高应变 1,3-稠合多环环丙烯、10、11 和 12 的简便途径。环丙烯 16 与呋喃和 DPIBF 的 Diels-Alder 反应的立体化学是不同的。环丙烯 16 用呋喃处理以形成外-外和内-外加合物 (5:2)，并用 DPIBF 处理以产生外-外加合物。化合物 10,