N-[rac-(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[rac-(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO
• 分子量: 281.277
• InChiKey: SUOMUGVDXYCTOZ-UFGOTCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酰胺 、 2,5-降冰片二烯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [IrCl(coe)₂]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到N-[rac-(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化脂肪族烯烃与酰胺和磺胺的分子间加氢胺化

  摘要：

  NH 键与未活化烯烃的分子间加成仍然是合成 N-烷基胺的一种具有挑战性但又可取的策略。我们报告了未活化的 α-烯烃和双环烯烃与芳基酰胺和磺酰胺的分子间胺化，以高产率生成合成有用的受保护胺产物。对这种罕见的催化反应的机理研究揭示了一种静止状态，它是 NH 键氧化加成和酰胺配位的产物。酰胺的快速、可逆解离先于与烯烃的反应，但在与烯烃的反应之前会发生分子内、动力学上显着的物质重排。

  DOI：

  10.1021/ja3052848

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Aliphatic Alkenes with Amides and Sulfonamides
  作者：Christo S. Sevov、Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja3052848

  日期：2012.7.25

  alkenes remains a challenging, but desirable, strategy for the synthesis of N-alkylamines. We report the intermolecular amination of unactivated α-olefins and bicycloalkenes with arylamides and sulfonamides to generate synthetically useful protected amine products in high yield. Mechanistic studies on this rare catalytic reaction revealed a resting state that is the product of N-H bond oxidative addition

  NH 键与未活化烯烃的分子间加成仍然是合成 N-烷基胺的一种具有挑战性但又可取的策略。我们报告了未活化的 α-烯烃和双环烯烃与芳基酰胺和磺酰胺的分子间胺化，以高产率生成合成有用的受保护胺产物。对这种罕见的催化反应的机理研究揭示了一种静止状态，它是 NH 键氧化加成和酰胺配位的产物。酰胺的快速、可逆解离先于与烯烃的反应，但在与烯烃的反应之前会发生分子内、动力学上显着的物质重排。