2-methylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene | 13640-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-methylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene
• 英文别名: 2-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene；2-Methylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophen；2-Methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophen；2-Methylthieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 13640-87-4
• 化学式: C₁₁H₈S₂
• 分子量: 204.317
• InChiKey: AGTODIFKTNWWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Methylthieno[3,2-e][1]benzothiole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel route to disubstituted [7]thiaheterohelicene via biaryl- and carbonyl-coupling reactions

  摘要：

  A new non-photochemical synthesis of disubstituted heterohelicene is described. The directed metalation at the I-position of 2-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-7-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene was accomplished by the use of BuLi in ether to give the organolithium species which, upon treatment with iodine and chlorotributyltin, gave 2-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-1-iodo-7-methylbenzo-[1,2-b:4,3-b']-dithiophene and 2-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-7-methyl-1-tributylstannylbenzo-[1,2-b:4,3-b']dithiophene in high yields. Palladium-catalyzed cross-coupling between them, followed by the intramolecular McMurry coupling reaction, gave 2,13-dimethyl[7]thiaheterohelicene in good yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02325-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基噻吩 、 3-溴噻吩-2-甲酸 、 2,5-降冰片二烯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-methylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基卤化物的多功能π延伸对多环和七边形包埋的芳族化合物进行区域选择性合成

  摘要：

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201703551

文献信息

• [EN] HETEROACENES FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] HÉTÉROACÈNES POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128779A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds of formula 1 wherein X1 and X2 are independently from each other O, S or Se, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式1的化合物，其中X1和X2分别独立地为O、S或Se，以及包含该化合物作为半导体材料的电子设备。
• [EN] 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS[1,4]BENZOTHIAZINE-6-CARBOXYLIC ACID ESTERS AS ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIALS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS [1,4] BENZOTHIAZINE-6 CARBOXYLIQUE COMME MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS UTILES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016096967A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X is O, S or NR10,wherein R10 is H, C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl or C(0)-OR11, R1 and R11 are independently from each other selected from the group consisting of C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl, C5-8-cycloalkyl, substituted C5-8-cycloalkyl, C5-8-cycloalkenyl, and substituted C5-8-cycloalkenyl, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中X为O、S或NR10，其中R10为H、C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基或C(0)-OR11，R1和R11分别独立地选自C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基、C5-8-环烷基、取代的C5-8-环烷基、C5-8-环烯基和取代的C5-8-环烯基的群组，以及包括这些化合物作为半导体材料的电子设备。
• [EN] INDACENO DERIVATIVES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDACÉNO EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020078815A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides compounds comprising at least one unit of formula (1) or (1') as well as a process for the preparation of the compounds, intermediates of this process, electronic devices comprising the compounds, and the use of the compounds as semiconducting materials.

  本发明提供了包含至少一个式（1）或（1'）单元的化合物，以及用于制备这些化合物的过程，该过程的中间体，包含这些化合物的电子器件，以及将这些化合物用作半导体材料的用途。
• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AS ACCEPTOR MOLECULES FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MOLÉCULES ACCEPTRICES POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：KARLSRUHER INST FÜR TECHNOLOGIE LICHTTECHNISCHES INST

  公开号：WO2015015397A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides the compounds of formula (1) wherein p is 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and10 Ar1 is at each occurrence a 5 to 9 membered heteroaromatic moiety, which may be substituted with one or more substituents independently from each other selected from the group consisting of C1-20-alkyl, O-C1-20-alkyl, C(O)-C1-20-alkyl, C(O)-O-C1-20-alkyl, phenyl, F, Cl and Br, wherein C1-20-alkyl, C1-20-alkyl, O-C1-20-alkyl, C(O)-C1-20-alkyl and C(O)-O-C1-20-alkyl may be substituted with one or more substituents independently from each other selected from the group consisting of F, Cl, Br and phenyl, wherein phenyl may be substituted with one or more substituents independently from each other selected from the group consisting of F, Cl, Br and C1-10-alkyl, and electronic devices comprising these compounds.

  本发明提供了式（1）的化合物，其中p为1、2、3、4、5或6，Ar1在每次出现时为一个5至9个成员的杂芳基，该杂芳基可以用来一个或多个取代基，这些取代基可以独立于彼此选择自C1-20-烷基、O-C1-20-烷基、C(O)-C1-20-烷基、C(O)-O-C1-20-烷基、苯基、F、Cl和Br的组成中，其中C1-20-烷基、C1-20-烷基、O-C1-20-烷基、C(O)-C1-20-烷基和C(O)-O-C1-20-烷基可以用来一个或多个取代基，这些取代基可以独立于彼此选择自F、Cl、Br和苯基的组成中，其中苯基可以用来一个或多个取代基，这些取代基可以独立于彼此选择自F、Cl、Br和C1-10-烷基的组成中，以及包含这些化合物的电子设备。
• [EN] NAPHTHOINDACENODITHIOPHENES AND POLYMERS<br/>[FR] NAPHTOINDACÉNODITHIOPHÈNES ET POLYMÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017097924A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Polymers comprising at least one unit of formula1 and compounds of the formula 1' wherein, in formulae 1 and 1' n is 0, 1, 2, 3 or 4 mis 0, 1, 2, 3 or 4 X is at each occurrence selected from the group consisting of O, S, Se or Te, Q is at each occurrence selected from the group consisting of C, Si or Ge R is at each occurrence selected from the group consisting of hydrogen, C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, C5-12-cycloalkyl, C6-18-aryl, R2, R2', R* are at each occurrence independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl,C5-12-cycloalkyl, C6-18-aryl, 5 to 20 membered hetero-aryl, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, halogen, CN, SiRSisRSitRSiu and OH, L1 and L2 are independently from each other and at each occurrence selected from the group consisting of C6-30-arylene, 5 to 30 membered heteroarylene.

  聚合物包括至少一个式1的单元和式1'的化合物，其中，在式1和1'中，n为0、1、2、3或4，X在每次出现时从O、S、Se或Te中选择，Q在每次出现时从C、Si或Ge中选择，R在每次出现时从氢、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-12-环烷基、C6-18-芳基中选择，R2、R2'、R*在每次出现时独立地从氢、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-12-环烷基、C6-18-芳基、5至20个成员的杂芳基、OR21、OC(O)-R21、C(O)-OR21、C(O)-R21、NR21R22、NR21-C(O)R22、C(O)-NR21R22、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和OH中选择，L1和L2相互独立且在每次出现时从C6-30-芳基、5至30个成员的杂芳基中选择。