(4S)-3-(2-butynoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 192203-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(2-butynoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-but-2-ynoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 192203-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FPPAFDSFLCXNFZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibenzyl-5-methylene-hydantoin 、 (4S)-3-(2-butynoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到(+)-(5R)-1,3-dibenzyl-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl]-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和非对映选择性的膦催化的[3 + 2]-环加成至5-亚甲基乙内酰脲的方法合成碳环类抗生物素蛋白。

  摘要：

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。

  DOI：

  10.1021/jo050827h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 but-2-ynoic pivalic anhydride 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-3-(2-butynoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam

  摘要：

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00167-5

文献信息

• Stereoselective Inter- and Intramolecular Pauson–Khand Reactions ofN-(2-Alkynoyl) Derivatives of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Sílvia Fonquerna、Ramon Rios、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l

  日期：1999.12

  complete account of the intermolecular and intramolecular Pauson–Khand reactions of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral 2-oxazolidinones is presented. The intermolecular Pauson–Khand reactions with norbornene or norbornadiene take place under mild conditions and in high yields. Phenyl- or trimethylsilylpropiolate derivatives lead to the exclusive formation of 1,4-dicarbonyl regioisomers, while mixtures

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。
• Reversing the Stereoselectivity of the Intermolecular Pauson−Khand Reaction:  Formation of <i>e</i><i>ndo</i>-Fused Norbornadiene Adducts
  作者：Ramon Rios、Miquel A. Pericàs、Albert Moyano、Miguel A. Maestro、José Mahía

  DOI：10.1021/ol025649i

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] An unprecedented endo-selective and regioselective intermolecular Pauson-Khand reaction takes place when heterobimetallic (Mo-Co) complexes derived from N-(2-alkynoyl)oxazolidinones or sultams are heated in the presence of norbornadiene.

  [反应：见正文]在降冰片二烯存在的情况下，加热衍生自N-（2-炔基）恶唑烷二酮或sultam的杂双金属（Mo-Co）配合物时，会发生前所未有的内选择性和区域选择性分子间Pauson-Khand反应。
• Regioselective and diastereoselective phosphine-catalysed [3+2] cycloadditions to 5-methylenehydantoins: reversal of regioselectivity using chiral N-2-butynoyl-(4S)-benzyloxazolidinone
  作者：Tien Q Pham、Stephen G Pyne、Brian W Skelton、Allan H White

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01245-5

  日期：2002.8

  The phosphine-catalysed [3+2] cycloaddition of 5-methylenehydantoins 1 with the ylides 2a and 2b gives spirocyclic products with reverse regioselectivities; the latter ylide gives optically active products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of<i> N</i>-(2-Alkynoyl) Sultams
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ja970901g

  日期：1997.10.1
• US7390826B2
  申请人：——

  公开号：US7390826B2

  公开（公告）日：2008-06-24