2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-propanol | 27998-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-propanol
• 英文别名: 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol；1-(Benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 27998-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: YAUUADAUGHOAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-propanol 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜和的一种新颖的合成β -hydroxysulfones选自钠亚磺酸盐和二-叔-丁基过氧化物H中2 ö介质

  摘要：

  通过亚磺酸钠与二叔丁基过氧化物（DTBP）之间的自由基反应，开发了一种新颖，便捷的芳基甲基砜和β-羟基砜合成路线。在没有任何催化剂和添加剂的情况下，可以顺利进行合成过程，从而在H 2 O介质中以良好或优异的收率得到目标产物，这证明了其有希望的应用。在本系统中，H 2 O不仅可以充当绿色溶剂，而且可以充当反应物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.074
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylthio)propan-2-ol 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of side chain-unsaturated analogs of 24a,24b-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  A synthesis and an in vitro evaluation of side chain-unsaturated analogs 3 and 4 of 24a,24b-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol (1) are described. Novel C-23a,C-24-vitamin D synthons (sulfone 10 and aldehyde 11) were used for the synthesis of analog 4 and for the efficient preparation of the parent compound 1. The synthetic approach developed allows the use of easily available side chain fragments, such as oxirane 12 or Wittig reagent 15 for the preparation of compound 1 and analog 4, respectively. Introduction of 24aE double bond bond results in a selective, 1000-fold increase in the binding affinity of analog 4 for the vitamin D receptor, compared to the affinity of 1, whereas the affinity of 4 for the vitamin D-binding protein and the activity in stimulating the differentiation of human promyelocytic leukemia HL-60 cells remained largely unchanged. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00040-8

文献信息

• Direct Access to Cumbersome Aminated Quaternary Centers by Hyperbaric Aza-Michael Additions
  作者：Alexander Yu. Rulev、Saleha Azad、Hiyoshizo Kotsuki、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201000984

  日期：2010.11

  addition of secondary amines to α,β- or β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters was efficiently achieved under high pressure (10-16 kbar) in protic solvents in the absence of any catalyst. The expected cumbersome β-aminesters bearing a tertiary amine directly connected to a quaternary carbon atom could be isolated in fair to good yields. By using α,β,δ,γ,-unsaturated esters (alkyl sorbate), the addition

  在没有任何催化剂的情况下，在质子溶剂中，在高压 (10-16 kbar) 下，仲胺与 α,β- 或 β,β-二取代 α,β-不饱和酯的 aza-Michael 加成反应是有效的。预期的带有直接连接到季碳原子的叔胺的笨重 β-胺酯可以以公平到良好的产率分离。通过使用 α,β,δ,γ,-不饱和酯（山梨酸烷基酯），以 1,6 的方式区域选择性地进行加成，得到 β,γ-不饱和 δ-氨基酯。
• 一种选择性合成芳基甲基砜和β-羟基砜衍生 物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106631926B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种选择性合成芳基甲基砜和β‑羟基砜衍生物的方法。该方法以亚磺酸钠盐和过氧化二叔丁基为原料，以水为绿色反应溶剂，无需任何添加剂和催化剂，通过控制反应温度选择性得到芳基甲基砜和β‑羟基砜衍生物。该方法具有反应条件温和、操作简单、成本低、对环境友好、产物选择性和产率高等优点，有实际应用价值。
• Khripach; Zhabinskii; Zhernosek, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 662 - 667
  作者：Khripach、Zhabinskii、Zhernosek

  DOI：——

  日期：——
• Fournier; Loiseau; Moreau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 53 - 58
  作者：Fournier、Loiseau、Moreau、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbostyril derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382185B1

  公开（公告）日：1994-06-15