N-(4-methoxyphenyl)-1,1-diphenylphosphanecarboxamide | 1410203-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1,1-diphenylphosphanecarboxamide
• 英文别名: 1-diphenylphosphanyl-N-(4-methoxyphenyl)formamide
• CAS: 1410203-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₂P
• 分子量: 335.342
• InChiKey: KRJHSWBVDVHDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 二苯基膦 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1,1-diphenylphosphanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯和异硫氰酸酯的加氢磷酸化，可以方便地合成膦甲酰胺和膦碳硫代酰胺。

  摘要：

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。

  DOI：

  10.1039/c9cc08329d

文献信息

• Insertion Reactions and Catalytic Hydrophosphination of Heterocumulenes using α-Metalated <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamine Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Andrew C. Behrle、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/om300807k

  日期：2013.3.11

  dimethylbenzylamine) was probed through a series of stoichiometric insertion and catalytic hydrophosphination reactions. Both rare-earth-metal species inserted 3 equiv of various carbodiimides to form the corresponding homoleptic amidinates. α-La(DMBA)3 was also found to be a useful precatalyst for the room-temperature hydrophosphination of heterocumulenes to form phosphaguanidines, phosphaureas, and phosphathioureas

  通过一系列化学计量插入和催化加氢磷酸化反应，探查了均相的α-金属化的二甲基苄基胺镧系元素络合物（α - Ln（DMBA）3； Ln = La，Y; DMBA =α-去质子化的二甲基苄胺）的反应性。两种稀土金属物种都插入了3个当量的各种碳二亚胺，以形成相应的均化eptic胺盐。α - La（DMBA）3还发现其以适中至优异的分离产率，对于杂枯烯的室温氢磷酸化以形成磷胍，磷酰脲和硫代硫脲是有用的预催化剂。此外，通过一系列逐步的化学计量质子化和插入反应，研究了氢磷化催化的合理机理。
• Convenient synthesis of phosphinecarboxamide and phosphinecarbothioamide by hydrophosphination of isocyanates and isothiocyanates
  作者：Masumi Itazaki、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c9cc08329d

  日期：——

  Reactions of isocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded the corresponding phosphinecarboxamide (RN(H)COPR'2) in excellent yields. This reaction system is applicable for isothiocyanates. The compounds newly obtained were fully characterized using multielement NMR spectroscopy. In addition, the molecular structure of Cl(CH2)2N(H)COPPh2 was studied by

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。
• Easily assembled, modular N,O-chelating ligands for Ta(V) complexation: a comparative study of ligand effects in hydroaminoalkylation with N-methylaniline and 4-methoxy-N-methylaniline
  作者：Pierre Garcia、Philippa R. Payne、Eugene Chong、Ruth L. Webster、Benedict J. Barron、Andrew C. Behrle、Joseph A.R. Schmidt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.070

  日期：2013.7

  The influence of structurally related N,O-chelating ligands with additional heteroatoms (N, O, P, S) on the reactivity of in situ generated tantalum complexes for the hydroaminoalkylation of amines has been explored. Reactivity was probed by evaluating the catalytic ability of these N,O-chelating systems with N-methylaniline and 4-methoxy-N-methylaniline substrates. Enhanced reactivity is observed

  研究了结构相关的N，O螯合配体与其他杂原子（N，O，P，S）对原位生成的钽配合物对胺的加氢氨基烷基化反应活性的影响。通过评价这些N，O-螯合系统对N-甲基苯胺和4-甲氧基-N-甲基苯胺底物的催化能力来探测反应性。用在氮上带有邻甲氧基苯基的酰胺配体观察到增强的反应性。发现4-甲氧基-N-甲基苯胺比N更易于通过氢氨基烷基化进行C–H官能化-甲基苯胺。不容许使用相关的底物2-甲氧基-N-甲基苯胺，而是观察到C（sp 3）-O键断裂。
• Neutral and Cationic Zirconium Complexes Bearing Multidentate Aminophenolato Ligands for Hydrophosphination Reactions of Alkenes and Heterocumulenes
  作者：Yu Zhang、Liye Qu、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02248

  日期：2018.1.2

  Zirconium complexes supported by multidentate aminophenolato ligands were synthesized and characterized. The catalytic activities of neutral zirconium complexes and their cationic derivatives in the hydrophosphination of alkenes as well as heterocumulenes have been investigated and compared. Neutral complex 1 bearing a multidentate amino mono(phenolato) ligand exhibited high activity in hydrophosphination

  合成并表征了由多齿氨基酚基配体支撑的锆配合物。研究和比较了中性锆配合物及其阳离子衍生物在烯烃和杂多氢烯烃的加氢磷酸化中的催化活性。带有多齿氨基单（酚基）配体的中性配合物1在简单烯烃的氢磷酸化中表现出高活性，并且在室温下以37-94％的收率获得了反马尔科夫尼科夫产物。配合物3原位产生的阳离子物质发现通过双（苯酚基）配体稳定的杂多烯（即碳二亚胺和异氰酸酯）的氢磷酸化活性更高，并以67-93％的产率产生了磷胍和磷酰脲。金属中心的路易斯酸度和配位空间通过配体结构的改变而被修饰，这被发现会显着影响催化活性。这些络合物是用于氢磷酸化反应的最具活性的4族金属基催化剂。
• Synthesis and Characterization of Phosphinecarboxamide and Phosphinecarbothioamide, and Their Complexation with Palladium(II) Complex
  作者：Masumi Itazaki、Kento Okabayashi、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.3390/molecules27175564

  日期：——

  isocyanates/isothiocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded phosphinecarboxamide/phosphinecarbothioamide, respectively, in excellent yields. Furthermore, palladium complex Pd(COD)Cl2 was allowed to react with Ph2PC(O)NHPh (1a) to afford [PdPh2PC(O)NHPh-κP}2Cl2] (3). On the other hand, the reaction of Pd(COD)Cl2 with 1 eq. of Ph2PC(S)NHPh (2a) afforded [PdCl2Ph2PC(S)NHPh-κP

  异氰酸酯/异硫氰酸酯与伯膦和仲膦在室温下无溶剂反应，分别以优异的收率得到膦甲酰胺/膦甲硫酰胺。此外，使钯络合物Pd(COD)Cl 2与Ph 2 PC(O)NHPh ( 1a ) 反应得到[PdPh 2 PC(O)NHPh-κ P } 2 Cl 2 ] ( 3 )。另一方面，Pd(COD)Cl 2与 1 eq 的反应。Ph 2 PC(S)NHPh ( 2a ) 得到 [PdCl 2 Ph 2 PC(S)NHPh-κ P,S }] ( 4）。在1:2摩尔比的情况下，形成[PdClPh 2 PC(S)NHPh-κ P,S }Ph 2 PC(S)NHPh-κ P }]Cl ( 5 )。使用多元素核磁共振测量和元素分析对新获得的化合物进行了全面表征。此外，Ph 2 PC(O)NH(CH 2 ) 2 Cl ( 1j )、Ph 2 PC(S)NHPh(4-Cl) ( 2c ) 和3 – 5的分子结构采用单晶测定X射线衍射。