2-ethyl-4-azaindole | 75100-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-ethyl-4-azaindole
• 英文别名: Ethyl-4-azaindole；2-ethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 75100-53-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: ZOSHCAMYDRAGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-azaindole 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-ethyl-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF URAT1 AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'URAT1 ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及制药化合物、组合物、组合以及方法，特别是涉及与含有过多尿酸相关的痛风等疾病的治疗和/或预防的组合物和方法。本发明提供了式(I)的化合物，如下文所述，该化合物抑制尿酸重吸收转运蛋白1 (URAT1，也称为SLC22A12)的活性。这些化合物可用于治疗与尿酸含量过高相关的疾病，如痛风。

  公开号：

  WO2022169974A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 2-溴-1-丁烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2-ethyl-4-azaindole
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–N交叉偶联/ Heck反应从氨基吡啶合成取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚

  摘要：

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01500

文献信息

• PYRROLO [2,3-C] PYRIDINE DERIVATIVES AS P38 KINEASE INHIBITING AGENTS
  申请人：Sahoo Soumya P.

  公开号：US20110105430A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds described by the chemical formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: (A) are inhibitors N of p38 and are useful in the treatment of inflammation such as in the treatment of asthma, rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis, gouty arthritis and other arthritic conditions; inflamed joints, eczema, psoriasis or other inflammatory skin conditions such as sunburn; inflammatory eye conditions including conjunctivitis; pyresis, pain and other conditions associated with inflammation.

  化学式（I）描述的化合物或其药学上可接受的盐：（A）是p38的抑制剂，可用于治疗炎症，例如哮喘、类风湿性关节炎、类风湿性脊柱炎、骨关节炎、痛风性关节炎和其他关节炎症状；炎症关节、湿疹、牛皮癣或其他炎症性皮肤病，如晒伤；炎症性眼部疾病，包括结膜炎；与炎症相关的发热、疼痛和其他症状。
• Substitution nucléophile aromatique radicalaire (1) synthèse directe de 4-aza-indoles dans des conditions non acides et douces
  作者：René Beugelmans、Bernard Boudet、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93652-9

  日期：1980.1
• BEUGELMANS R.; BOUDET B.; QUINTERO L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 20, 1943-1944
  作者：BEUGELMANS R.、 BOUDET B.、 QUINTERO L.

  DOI：——

  日期：——
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210179612A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.
• Synthesis of Substituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Aminopyridines via a Cascade C–N Cross-Coupling/Heck Reaction
  作者：Marina J. D. Pires、Diogo L. Poeira、Sara I. Purificação、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01500

  日期：2016.7.1

  cascade C–N cross-coupling/Heck reaction of alkenyl bromides with amino-o-bromopyridines is described for a straightforward synthesis of substituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles using a Pd2(dba)3/XPhos/t-BuONa system. This procedure consists of the first cascade C–N cross-coupling/Heck approach toward all four azaindole isomers from available aminopyridines. The scope of the reaction was investigated and

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。