5,8-Diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene | 1206484-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-Diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
• 英文别名: 5,8-diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
• CAS: 1206484-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XDGPYNJXVRKDQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  349.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到C₁₃H₁₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of varenicline

  摘要：

  Synthesis of varenicline the antismoking drug has been achieved in six steps with 10% overall yield. A Diels-Alder reaction, oxidative cleavage of an olefin and reductive amination remain as key steps in the synthesis (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.107
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α',α'-tetrabromo-2,3-dimethyl-pyrazine 、 2,5-降冰片二烯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到5,8-Diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of varenicline

  摘要：

  Synthesis of varenicline the antismoking drug has been achieved in six steps with 10% overall yield. A Diels-Alder reaction, oxidative cleavage of an olefin and reductive amination remain as key steps in the synthesis (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.107

文献信息

• An efficient synthesis of varenicline
  作者：Srinivas Pasikanti、D. Srinivasa Reddy、B. Venkatesham、P.K. Dubey、Javed Iqbal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.107

  日期：2010.1

  Synthesis of varenicline the antismoking drug has been achieved in six steps with 10% overall yield. A Diels-Alder reaction, oxidative cleavage of an olefin and reductive amination remain as key steps in the synthesis (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.