N-(Hydroxy)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide | 7151-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(Hydroxy)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
• 英文别名: 2-Hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 7151-24-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GNJKALOITRXADZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Hydroxy)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Aly, N. F.; El-Komy, M.; Aly, N. Y., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 471 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(Hydroxy)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与次硼酸的光诱导脱羧硼基化

  摘要：

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00511

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160264573A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A process for producing a diazabicyclooctane derivative represented by Formula (IV) and intermediates thereof by carrying out the following steps: wherein P is an NH protecting group capable of being removed with acid; R 1 is 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, 1,3-dioxohexahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, or 3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0 2.6 ]dec-8-en-4-yl; R 2 is hydrogen, ClCO— or Cl 3 COCO—; R 3 is C 1-6 alkyl or heterocyclyl, or forms a 3- to 7-membered heterocyclic ring together with the —O—NH— to which it is attached; and OBn is benzyloxy.

  通过以下步骤生产由公式（IV）表示的二氮杂双环辛烷衍生物及其中间体： 其中P是可用酸去除的NH保护基；R1是2,5-二氧代吡咯烷-1-基，1,3-二氧代-3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2（3H）-基，1,3-二氧代六氢-1H-异吲哚-2（3H）-基，或3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.1.0²，⁶]癸-8-烯-4-基；R2是氢，ClCO-或Cl3COCO-；R3是C1-6烷基或杂环基，或与其连接的-O-NH-一起形成3-至7-成员的杂环；OBn是苄氧基。
• PRODUCTION METHOD FOR DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND INTERMEDIARY BODY THEREOF
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3050883A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  The present invention provides a process for producing a diazabicyclooctane derivative represented by Formula (IV) and intermediates thereof: (wherein P is an NH protecting group capable of being removed with acid; R1 is 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, 1,3-dioxohexahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, or 3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02.6]dec-8-en-4-yl; R2 is hydrogen, ClCO- or Cl3COCO-; R3 is C1-6 alkyl or heterocyclyl, or forms a 3- to 7-membered heterocyclic ring together with the -O-NH- to which it is attached; and OBn is benzyloxy).

  本发明提供了一种生产由式（IV）代表的二氮杂双环辛烷衍生物及其中间体的工艺： (其中 P 为可被酸去除的 NH 保护基；R1 为 2，5-二氧代吡咯烷-1-基，1，3-二氧代-3a，4，7，7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基，1，3-二氧代六氢-1H-异吲哚-2(3H)-基，或 3，5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.1.02.6]癸-8-烯-4-基；R2 是氢、ClCO- 或 Cl3COCO-；R3 是 C1-6 烷基或杂环基，或与所连接的 -O-NH- 一起形成 3-7 元杂环；OBn 是苄氧基）。
• PREPARATION OF A DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3613740A1

  公开（公告）日：2020-02-26

  The invention provides a process for producing a compound of formula (VII) wherein R3 is C1-6-alkyl or heterocyclyl, R3 may be modified with 0-5 groups R4 selected from C1-6-alkyl, heterocyclyl, R5(R6)N- and a protecting group; and R4 may be consecutively substituted ; R5 and R6 each independently is H or C1-6 alkyl or together form heterocyclyl; and further, R3, R5 and R6 can undergo ring closure at an arbitrary position; comprising the step (v) of alternately adding a crude compound of formula (VII) and ice-cold buffer to obtain a solution having a pH of 4-5.5, concentrating after desalting with a synthetic adsorbent as necessary, adjusting the temperature, seeding as necessary and crystallizing by adding a poor solvent selected from methanol, ethanol and isopropanol to produce the compound of formula (VII).

  本发明提供了一种生产式 (VII) 化合物的工艺 其中 R3 是 C1-6 烷基或杂环烷基、 R3 可被 0-5 个基团 R4 修饰，这些基团选自 C1-6-烷基、杂环烷基、R5(R6)N- 和保护基团；且 R4 可被连续取代； R5 和 R6 各自独立地为 H 或 C1-6 烷基，或共同形成杂环烷基； 此外，R3、R5 和 R6 可在任意位置上闭环； 包括步骤(v)：交替加入式(VII)的粗制化合物和冰冷的缓冲液，以获得 pH 值为 4-5.5 的溶液，必要时用合成吸附剂脱盐后浓缩，调节温度，必要时播种，加入选自甲醇、乙醇和异丙醇的贫溶剂结晶，以制得式(VII)化合物。
• Process for producing diazabicyclooctane derivative and intermediate thereof
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10000491B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  A process for producing a diazabicyclooctane derivative represented by Formula (IV) and intermediates thereof by carrying out the following steps: wherein P is an NH protecting group capable of being removed with acid; R1 is 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, 1,3-dioxohexahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, or 3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02.6]dec-8-en-4-yl; R2 is hydrogen, ClCO— or Cl3COCO—; R3 is C1-6 alkyl or heterocyclyl, or forms a 3- to 7-membered heterocyclic ring together with the —O—NH— to which it is attached; and OBn is benzyloxy.

  一种通过以下步骤生产式 (IV) 所代表的二氮杂双环辛烷衍生物及其中间体的工艺： 其中 P 为可被酸去除的 NH 保护基；R1 为 2,5-二氧代吡咯烷-1-基、1,3-二氧代-3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基、1,3-二氧代六氢-1H-异吲哚-2(3H)-基或 3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.1.02.6]癸-8-烯-4-基；R2 是氢、ClCO- 或 Cl3COCO-；R3 是 C1-6 烷基或杂环基，或与所连接的 -O-NH- 一起形成 3-7 元杂环；OBn 是苄氧基。
• Process for producing diazabicyclooctane derivative
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10000492B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  A process for producing a compound represented by a Formula (III), including reacting a compound of the following formula with a compound selected from the group consisting of 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione, 2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione, 2-hydroxyhexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione and 4-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione, carrying out a carbonylation to obtain a compound of the following formula removing the NH protecting group P and treating the resultant compound with a base to produce a compound represented by the following formula wherein OBn is benzyloxy and R2 is hydrogen, ClCO— or Cl3COCO—.

  一种生产由式（III）代表的化合物的工艺，包括使下式化合物发生反应 与选自由 1-羟基吡咯烷-2,5-二酮、2-羟基-3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、2-羟基六氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮和 4-羟基-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮，进行羰基化反应，得到下式化合物 去除 NH 保护基 P，并用碱处理所得化合物，生成下式所示的化合物 其中 OBn 为苄氧基，R2 为氢、ClCO- 或 Cl3COCO-。