(1R,5R)-1-phenylsulfonyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane | 510730-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-1-phenylsulfonyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,5R)-1-(Benzenesulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 510730-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: XJBBOFICFPLANE-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 [cyclo-{-C=N-(S)CH(Bn)-CH₂O-}]2CMe₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,5R)-1-phenylsulfonyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l

文献信息

• Preparation of new chiral bisoxazoline ligands for the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto phenyl sulfone to afford a useful bicyclo[3.1.0]hexane derivative
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.021

  日期：2012.3

  preparation of novel chiral bisoxazoline ligands with various substituents at the bisoxazoline linkage, for use in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone to afford a simple, but useful, bicyclo[3.1.0]hexane derivative. The enantioselectivity of the CAIMCP of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone was improved and a product with 84% ee was

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。
• DNA-based asymmetric organometallic catalysis in water
  作者：Jens Oelerich、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c3sc00100h

  日期：——

  Here, the first examples of DNA-based organometallic catalysis in water that give rise to high enantioselectivities are described. Copper complexes of strongly intercalating ligands were found to enable the asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto sulfones in water. Up to 84% ee was achieved, in the presence of salmon testes DNA as the only source of chirality, using dipyrido[3

  在这里，第一个基于DNA的有机金属催化实例 水描述了引起高对映选择性的化合物。发现强嵌入配体的铜配合物使α-重氮-β-酮砜的不对称分子内环丙烷化成为可能。水。使用双吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）衍生物作为配体，在鲑鱼睾丸DNA作为唯一手性来源的情况下，达到了高达84％的ee 。
• Asymmetric Catalysis on the Intramolecular Cyclopropanation of α-Diazo-β-keto Sulfones
  作者：Masahiro Honma、Takashi Sawada、Yuri Fujisawa、Masayuki Utsugi、Hideaki Watanabe、Akinori Umino、Takehiko Matsumura、Takayuki Hagihara、Masashi Takano、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ja029534l

  日期：2003.3.1

  analysis, and the outcome of the enantioselectivities is explained well by our proposed models A and B. The products possess great potential for natural product synthesis because (1) many different chemistries of cyclopropane, ketone, and sulfone are available, and (2) the products are generally highly crystalline, facilitating the supplies of enantiomerically pure synthetic intermediates.

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，