3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylthiazolidin-4-one | 1023023-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylthiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1023023-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: AUXNSQPMZHNURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些胡椒基4-噻唑烷酮衍生物的合成、表征、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  杂环化合物在药理活性化合物中特别重要。在这项研究中，合成了一些基于胡椒基的 4-噻唑烷酮衍生物 (2a-i)，并通过光谱分析对其进行了表征。所有分子均作为酶抑制因子进行测试。这些化合物是乙酰胆碱酯酶 (AChE)、α-糖苷酶 (α-Gly) 和人碳酸酐酶 I 和 II 异构体（hCA I 和 II）的有效抑制剂，Ki 值范围为 8.90-66.51 nM。 α-Gly，hCA I 为 94.8–289.5 nM，hCA II 为 106.3–304.6 nM，AChE 为 0.55–2.36 nM。还对合成的分子进行了理论研究。进行分子对接计算以研究目标蛋白质和分子之间的相互作用。CA 抑制剂化合物作为抗青光眼和利尿剂在临床上已使用了近 60 年。AChE 酶的抑制导致 ACh 水解的阻断。相反，AChE 抑制剂化合物或/和调节剂的设计引起了人们的极大兴趣，因为它是预防阿尔茨海默病最流行的工具之一。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900304

文献信息

• Silica gel promoted environment-friendly synthesis of 2,3-disubstituted 4-thiazolidinones
  作者：Manoj P. Thakare、Puneet Kumar、Naresh Kumar、Sushil K. Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.007

  日期：2014.4

  Three-component one pot silica gel promoted synthesis of 2,3-disubstituted 4-thiazolidinones is described. The method provides rapid and easy access to thiazolidinone compounds in good to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking studies of some piperonyl‐based 4‐thiazolidinone derivatives
  作者：Hayriye Genc Bilgicli、Parham Taslimi、Busra Akyuz、Burak Tuzun、İlhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.201900304

  日期：2020.1

  Heterocyclic compounds are of particular importance among pharmacologically active compounds. In this study, some piperonyl‐based 4‐thiazolidinone derivatives (2a–i) were synthesized and characterized by spectroscopic assays. All molecules were tested as enzyme inhibitory factors. These compounds were effective inhibitors of the enzymes acetylcholinesterase (AChE), α‐glycosidase (α‐Gly), and the human

  杂环化合物在药理活性化合物中特别重要。在这项研究中，合成了一些基于胡椒基的 4-噻唑烷酮衍生物 (2a-i)，并通过光谱分析对其进行了表征。所有分子均作为酶抑制因子进行测试。这些化合物是乙酰胆碱酯酶 (AChE)、α-糖苷酶 (α-Gly) 和人碳酸酐酶 I 和 II 异构体（hCA I 和 II）的有效抑制剂，Ki 值范围为 8.90-66.51 nM。 α-Gly，hCA I 为 94.8–289.5 nM，hCA II 为 106.3–304.6 nM，AChE 为 0.55–2.36 nM。还对合成的分子进行了理论研究。进行分子对接计算以研究目标蛋白质和分子之间的相互作用。CA 抑制剂化合物作为抗青光眼和利尿剂在临床上已使用了近 60 年。AChE 酶的抑制导致 ACh 水解的阻断。相反，AChE 抑制剂化合物或/和调节剂的设计引起了人们的极大兴趣，因为它是预防阿尔茨海默病最流行的工具之一。