8-bromo-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 1350615-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1350615-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₆O₅
• 分子量: 515.323
• InChiKey: ODEBSDFAJGTGAQ-HLFSEMCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5'-amino-5'-deoxyadenosin-8-yl-thio-N-[(5'-amino-5'-deoxy-adenosine)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和Z的定义如权利要求1所述。这些化合物在预防和/或治疗细菌感染方面具有用途。

  公开号：

  WO2012090136A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧代-4-基)甲基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 反应 3.5h， 以97%的产率得到8-bromo-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-1-蛋氨酸的含叠氮基N-芥末类似物的合成

  摘要：

  叠氮基N-芥子S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）类似物8-叠氮基5'-（二氨基丁酸）-N-碘乙基-5'-脱氧腺苷的合成已从10步完成市售的2'，3'-异亚丙基腺苷。取得成功的关键是在将核糖的5'-位置衍生化之前进行C 8叠氮化，以及用溴乙醇将5'氨基进行后期烷基化，这是芳基叠氮化物部分的反应性所必需的。带有叠氮化物的N-芥末被设想为一种有用的生化工具，通过它可以探测DNA和蛋白质甲基化模式。

  DOI：

  10.1021/jo2019637

文献信息

• Diadenosine antibacterial compounds
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2471804B1

  公开（公告）日：2013-11-06