2-(羟基(2-甲氧基苯基)甲基)-3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 | 1027968-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羟基(2-甲氧基苯基)甲基)-3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-[Hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-3-methoxy-N-phenyl-benzamide
• 英文别名: 2-[hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 1027968-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: HYGBMAMIQPRIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基(2-甲氧基苯基)甲基)-3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-Methoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 3-Arylphthalides into Anthrones with a Methylcarbonyl Substituent at the C-10 Position

  摘要：

  苯甲酸苯胺的原硫化反应，然后与芳基醛缩合，得到 3-芳基邻苯二甲酸酯。通过与 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基乙烯进行还原烷基化反应，可得到一种取代的芳香族羧酸，该羧酸被环化为一种在 C-10 位带有甲氧基羰基亚甲基单元的蒽酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x416956
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(羟基(2-甲氧基苯基)甲基)-3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。二十七.[1] 甲硅烷基烯醇醚的亲核特性对 3-芳基苯酞转化为 2-（1-芳基-2-甲氧基羰基）苯甲酸的影响

  摘要：

  摘要 利用苯甲酸苯胺 1 的邻位烷基化（通过烷基链末端的碳甲氧基的二级取代基）芳族羧酸 6 的方便两步制备方法，该方法利用了苯甲酸 4 与甲硅烷基乙烯基的还原烷基化反应。描述了醚 5a-b 或甲硅烷基乙烯酮缩醛 5c-g 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1081/scc-120015823

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. XXVII.[1] Effect of the Nucleophilic Character of Silyl Enol Ethers Upon the Conversion of 3-Arylphthalides into 2-(1-Aryl-2-methoxycarbonyl) Benzoic Acids
  作者：Adam Bieniek、Jan Epsztajn、Krystyna K. Kulikiewicz

  DOI：10.1081/scc-120015823

  日期：2003.1.4

  Abstract A convenient two step protocol preparation of the ortho-alkylated (by secondary substituent with the carbomethoxy group at the end of alkyl chain) aromatic carboxylic acids 6 from benzoic acids anilides 1 was developed, which exploited the reductive alkylation of phthalides 4 with silyl vinyl ethers 5a–b or silyl ketene acetals 5c–g as a key step, is described.

  摘要 利用苯甲酸苯胺 1 的邻位烷基化（通过烷基链末端的碳甲氧基的二级取代基）芳族羧酸 6 的方便两步制备方法，该方法利用了苯甲酸 4 与甲硅烷基乙烯基的还原烷基化反应。描述了醚 5a-b 或甲硅烷基乙烯酮缩醛 5c-g 作为关键步骤。
• Conversion of 3-Arylphthalides into Anthrones with a Methylcarbonyl Substituent at the C-10 Position
  作者：Adam Bieniek、Monika M. Bartczak、Jan Epsztajn

  DOI：10.3184/030823409x416956

  日期：2009.3

  The ortho-lithiation of a benzoic acid anilide followed by condensation with an aryl aldehyde gave a 3-arylphthalide. Reductive alkylation with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxyethene gave a substituted aromatic carboxylic acid which was cyclised to an anthrone bearing a methoxycarbonyl methylene unit at C-10.

  苯甲酸苯胺的原硫化反应，然后与芳基醛缩合，得到 3-芳基邻苯二甲酸酯。通过与 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基乙烯进行还原烷基化反应，可得到一种取代的芳香族羧酸，该羧酸被环化为一种在 C-10 位带有甲氧基羰基亚甲基单元的蒽酮。