carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone | 3722-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone
• 英文别名: 2-[2-(m-Tolyl)hydrazono]malononitrile；2-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 3722-14-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: ODOMGZWSJAUDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone 在 三氯化铝 作用下， 反应 5.0h， 生成 (4-diacetamido-7-methyl-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  On the Chemistry of Cinnoline I. Synthesis and Reactions of (4-Amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones

  摘要：

  The synthesis of a series of (4-Amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones from aryl-hydrazonomalononitrile in a one step procedure is reported. The (4-amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl- methanones could be annelated to the corresponding 1,2-dihydro-4-(p-tolyl)-2-oxopyrido[3,2-c]cinnoline derivatives via (4-acetamido-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones. Treatment of 1,2-dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline-2-one with POCl3 and P2S5 gave 2-chloro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline. and 1,2-dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline-2-thione. Treatment of the ketone with malononitrile afforded 2-amino-3-cyano-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline. Using these ketones, a facile and convenient route towards substituted pyrimidino[5,4-c]-cinnolines was developed. Chemical and spectroscopic evidences for the structures of the new compounds are presented.

  DOI：

  10.1007/pl00010201
• 作为产物：
  描述：

  m-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙二腈 在 sodium acetate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  高速球磨机械活化的苯并hydr衍生物的固态合成

  摘要：

  在高速球磨条件下，由四氟硼酸壬二唑鎓盐和活性亚甲基化合物合成了一系列苯hydr衍生物。该反应在不存在溶剂的情况下发生，并且在短反应时间内（不超过30分钟）以良好的产率获得了产物。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404111411

文献信息

• Novel heterocyclic disazo dyes containing pyrazole and phenylpyrazole. part 1: Synthesis, characterization, solvent polarity and acid-base sensitive characteristics
  作者：Aykut Demirçalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129960

  日期：2021.5

  A series of diazotised aniline and aniline derivative compounds were reacted with solution of malononitrile in pyridine at 0–5 °C were obtained 1a-1m compounds. Then 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by coupling arylazo malononitrile compounds with hydrazine. Finally, the synthesized pyrazole derivative 2a-2m compounds were again diazotised. By reacting these diazotised

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。
• “Clip-cycle” synthesis of 2-pyridazinones bearing enaminonitrile moiety from thioesters and dicyanohydrazones
  作者：Chen Zhu、Jubao Zhou、Xinxin Li、Xinyu Wang、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154905

  日期：2024.1

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• Gewald, Karl; Calderon, Osmar; Schaefer, Harry, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1390 - 1394
  作者：Gewald, Karl、Calderon, Osmar、Schaefer, Harry、Hain, Ute

  DOI：——

  日期：——
• Rymareva; Torgasheva; Zelikhover, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 9, p. 1417 - 1423
  作者：Rymareva、Torgasheva、Zelikhover、Bel'skii

  DOI：——

  日期：——
• Schaefer, H.; Gewald, K.; Gruner, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 878 - 883
  作者：Schaefer, H.、Gewald, K.、Gruner, M.

  DOI：——

  日期：——