(S)-methyl 2-naphthylsulfoxide | 114129-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl 2-naphthylsulfoxide
• 英文别名: (S)-(-)-2-naphthyl methyl sulfoxide；(S)-2-naphthyl methyl sulfoxide；(S)-methyl 2-naphthyl sulfoxide；2-naphthyl methyl sulfoxide；methyl 2-naphthyl sulfoxide；naphthyl methyl sulfoxide；2-[(S)-methylsulfinyl]naphthalene
• CAS: 114129-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: VBRDXOMJHRAPSU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-naphthylsulfoxide 在 tetrabutylammonium borohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,S_S)-3,3,3-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)-1-aminopropyl-1-(2-naphtyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)萘 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 C₁₇H₂₀INO₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到(S)-methyl 2-naphthylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的钒催化剂对溴和碘官能化的羟基萘醛的钒催化剂的高度对映选择性磺化氧化

  摘要：

  由单，二，三溴羟基萘醛或单碘羟基萘醛与手性氨基醇缩合制得的两个系列手性席夫碱4a - e和5a - e与VO（acac）2结合使用，可进行不对称氧化H 2 O 2作为末端氧化剂的芳基甲基硫化物。在这些席夫碱中，二溴官能化的4d和碘官能化的5e具有较高的产率（91-93％），并具有良好的对映选择性（80-82％ee），可以在二氯甲烷中氧化硫代苯甲醚。甲苯中硫代苯甲醚的不对称氧化使用这些席夫碱可得到令人满意的分离收率（48-62％）的甲基苯基亚砜，具有高对映选择性（91-94％ee），通过改进的方法进一步改进，ee值可高达98％，收率62％。使用改良方法，用二溴和碘官能化席夫碱5d和5e作为配体氧化甲苯中的其他芳基甲基硫化物，得到相应的亚砜，分离产率为55-67％，ee为95-99％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2010.05.013

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Investigations on the Iron-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation
  作者：Julien Legros、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200400857

  日期：2005.2.4

  The development of an enantioselective sulfide oxidation involving a chiral iron catalyst and aqueous hydrogen peroxide as oxidant is described. In the presence of a simple carboxylic acid, or a carboxylate salt, the reaction affords sulfoxides with remarkable enantioselectivities (up to 96 % ee) in moderate to good yields. The influence of the structure of the additive on the reaction outcome is reported

  描述了涉及手性铁催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂的对映选择性硫化物氧化的发展。在简单的羧酸或羧酸盐的存在下，该反应以中等至良好的产率提供了具有显着对映选择性（高达96％ee）的亚砜。报道了添加剂的结构对反应结果的影响。在亚砜到砜的氧化过程中，会发生动力学拆分（s = 4.8），但在整个对映选择性过程中，其作用微不足道。此外，已经发现产物的ee与催化剂的ee之间存在正非线性关系。基于这些观察，提出了可能的催化剂结构。
• Efficient soluble polymer-supported tartrate/Ti catalyst for asymmetric oxidation of prochiral sulfides
  作者：Jinshan Gao、Hongchao Guo、Shangzhong Liu、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.169

  日期：2007.11

  A group of soluble polymer-supported chiral tartrate ligands was prepared by liquid-phase synthesis with ligand diversity strategy. Moderate to excellent chemical yields and enantiomeric excesses were obtained by using soluble polymer-supported tartrate ester in asymmetric oxidation of prochiral sulfides using Ti(O-i-Pr)4/cumyl hydroperoxide, and the workup was greatly simplified. The influence of

  采用配体多样性策略，通过液相合成制备了一组可溶性聚合物负载的手性酒石酸盐配体。在Ti（O- i- Pr）4 /枯基氢过氧化物的前手性硫化物的不对称氧化中，通过使用可溶性聚合物负载的酒石酸酯来获得中等至优异的化学收率和对映体过量，大大简化了后处理。公开了手性酒石酸酯配体中取代基对反应对映选择性的影响。