α-(N-benzotriazol-1-yl)methyl 2-naphthyl ketone | 124041-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-(N-benzotriazol-1-yl)methyl 2-naphthyl ketone
• 英文别名: 2-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-(benzotriazol-1-yl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 124041-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: YQNPCLJTLLWMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(N-benzotriazol-1-yl)methyl 2-naphthyl ketone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-苯基乙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二取代乙炔。

  摘要：

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo0201575
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-(N-benzotriazol-1-yl)methyl 2-naphthyl ketone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] Cycloadditions of Azides with Arynes via Photolysis of Phthaloyl Peroxide Derivatives

  摘要：

  Photolysis of phthaloyl peroxides yields arynes, which undergo [3 + 2] cycloadditions with azides. This reaction tolerates a variety of organic azides and phthaloyl peroxides and affords the corresponding benzotriazoles in moderate to good yields at room temperature.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00517

文献信息

• Energy Transfer Photolysis of <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles into Benzotriazolyl and α-Carbonyl Radicals
  作者：Quynh H. Nguyen、Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acscatal.2c02862

  日期：2022.8.5

  triplet state energy transfer and the presence of a very long-lived radical chain (Φ = 210 and 131, respectively, for [1,3]-shift and carboamination), which was initiated by the addition of electrophilic benzotriazolyl radicals to the olefin moieties. The N–O homolysis was further characterized by electrochemical and photophysical studies, as well as density functional theory computation.

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。
• Visible-Light-Induced Regioselective Radical Oxo-Amination of Alkenes with O₂ as the Oxygen Source
  作者：Jiayang Wang、Baoer Shao、Haixia Ge、Yongjin Li、Huan Qi、Li Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01910

  日期：2023.7.21

  accessible and green O2 as the oxygen source has been developed. The transformation possesses the advantages of operational simplicity, a broad substrate scope, high atom economy, and mild reaction conditions. The mechanistic studies reveal that an energy transfer process probably occurs in the initial stage, and the reaction proceeds via β-scission of the alkoxyl radical species.

  开发了一种有效且新颖的可见光诱导末端烯烃氧化胺化，用于以易于获得的绿色O 2作为氧源构建α-氨基酮。该转化具有操作简单、底物范围广、原子经济性高、反应条件温和等优点。机理研究表明，能量转移过程可能发生在初始阶段，反应通过烷氧基自由基的β-断裂进行。
• Katritzky, Alan R.; Wrobel, Leszek; Savage, G. Paul, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 133 - 139
  作者：Katritzky, Alan R.、Wrobel, Leszek、Savage, G. Paul、Deyrup-Drewniak, Malgorzata

  DOI：——

  日期：——
• Oezkanli, Fuegen; Gueney, Ahu; Calis, Uensal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 11, p. 758 - 762
  作者：Oezkanli, Fuegen、Gueney, Ahu、Calis, Uensal、Uzbay, Tayfun

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;WROBEL, LESZEK;SAVAGE, G. PAUL;DEYRUP-DREWNIAK, MALGOR+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 133-139
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、WROBEL, LESZEK、SAVAGE, G. PAUL、DEYRUP-DREWNIAK, MALGOR+

  DOI：——

  日期：——