(4-bromophenyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)sulfane | 127164-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3-methylbut-2-enylsulphanyl)benzene；1-bromo-4-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 127164-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS
• 分子量: 257.194
• InChiKey: MOXAHDFMARWBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)sulfane 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到6-溴-4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷双功能化的应变释放芳基化

  摘要：

  在原位生成的氮杂双环丁烷上添加亲核有机金属物质能够通过应变释放选择性地形成 3-芳基化氮杂环丁烷中间体。使用 S N Ar 反应或 Buchwald-Hartwig 偶联进一步开发了单锅策略用于所得氮杂环丁烷的N-芳基化。

  DOI：

  10.1039/d1cc07053c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(4-bromophenyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷双功能化的应变释放芳基化

  摘要：

  在原位生成的氮杂双环丁烷上添加亲核有机金属物质能够通过应变释放选择性地形成 3-芳基化氮杂环丁烷中间体。使用 S N Ar 反应或 Buchwald-Hartwig 偶联进一步开发了单锅策略用于所得氮杂环丁烷的N-芳基化。

  DOI：

  10.1039/d1cc07053c

文献信息

• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• Biphenyl derivatives substituted by an aromatic or heteroaromatic radical and pharamaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US06316009B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  “Biphenyl derivatives substituted with an aromatic or heteroaromatic radical, and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them” in which: Ar represents an aromatic or a heteroaromatic radical optionally substituted, in particular, with an alkyl or a carboxyl group, R2 and R3 represent, in particular, H or alkyl, or R2 and R3, taken together, form a 5- or 6-membered ring, R4 and R5 represent, in particular, H or halogen, R6 represents, in particular, H or lower alkyl, and the salts of the compounds of formula (I). These compounds can be used in particular in the treatment of dermatological complaints associated with a keratinization disorder, and for combating ageing of the skin.

  含有芳香或杂环芳基取代的联苯衍生物，以及含有它们的药用和化妆品组合物，其中：Ar代表一个芳香或杂环芳基，可选地取代，特别是与烷基或羧基取代，R2和R3代表特别是H或烷基，或者R2和R3一起形成一个5-或6-成员环，R4和R5代表特别是H或卤素，R6代表特别是H或较低的烷基，以及具有化合物的盐的化合物。这些化合物可以用于特别是治疗与角化不良有关的皮肤疾病，并用于对抗皮肤衰老。
• Alkyl, alkoxy and thioalkoxy substituted diphenyl acetylenes having
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05202471A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Retinoid like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.4 independently are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or lower alkenyl, A and B independently are hydrogen, lower alkyl cycloalkyl, lower alkenyl, SR* or OR* where R* is lower alkyl, cycloalkyl or lower alkenyl; Y is lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, lower branched chain alkyl or (CH.sub.2).sub.n where n is 0-6; and Z is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR' or a ketal derivative where R' is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons.

  化合物的结构式为##STR1##，其中R.sub.1 -R.sub.4独立地是氢、较低的烷基、环烷基或较低的烯基，A和B独立地是氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、SR*或OR*，其中R*是较低的烷基、环烷基或较低的烯基；Y是较低的烯基、较低的炔基、较低的环烷基、较低的支链烷基或(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-6；Z是H、--COOH或其药用可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或醚或酯衍生物，或--CHO或缩醛衍生物，或--COR'或缩酮衍生物，其中R'是含有1至5个碳的烷基、环烷基或烯基基团。
• Acetylenes disubstituted with a pyridinyl group and a substituted phenyl
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05013744A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Retinold like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.3 independently are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or lower alkenyl, A and B independently are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, SR.sub.4 or OR.sub.4 where R.sub.4 is lower alkyl, cycloalkyl or lower alkenyl; Y is pyridyl; E is lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, lower branched chain alkyl, or is characterized by the formula (CH.sub.2).sub.n where n is 0-5, and Z is H, OH, OR.sub.5, OCOR.sub.5, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.6, CH.sub.2 OCOR.sub.6, or --CHO, CH(OR.sub.7).sub.2, CHOR.sub.8 O, or COR.sub.9, CR.sub.9 (OR.sub.7).sub.2, CR.sub.9 OR.sub.8 O where R.sub.5 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.6 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.7 is lower alkyl, R.sub.8 is a divalent alkyl radical of 2-5 carbons, and R.sub.9 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons.

  化合物的公式为##STR1##，其中R.sub.1 -R.sub.3独立地是氢、较低的烷基、环烷基或较低的烯基，A和B独立地是氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、SR.sub.4或OR.sub.4，其中R.sub.4是较低的烷基、环烷基或较低的烯基；Y是吡啶基；E是较低的烯基、较低的炔基、较低的环烷基、较低的支链烷基，或者由公式(CH.sub.2).sub.n表示，其中n为0-5，Z是H、OH、OR.sub.5、OCOR.sub.5、--COOH或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OR.sub.6、CH.sub.2 OCOR.sub.6，或--CHO、CH(OR.sub.7).sub.2、CHOR.sub.8 O，或COR.sub.9，CR.sub.9 (OR.sub.7).sub.2，CR.sub.9 OR.sub.8 O，其中R.sub.5是较低的烷基、苯基或较低的烷基苯基，R.sub.6是较低的烷基、苯基或较低的烷基苯基，R.sub.7是较低的烷基，R.sub.8是含有2-5个碳的二价烷基基团，R.sub.9是含有1到5个碳的烷基、环烷基或烯基基团。
• Synthesis of Bicyclo[1.1.1]pentane Bioisosteres of Internal Alkynes and <i>para</i> ‐Disubstituted Benzenes from [1.1.1]Propellane
  作者：Ilya S. Makarov、Cara E. Brocklehurst、Konstantin Karaghiosoff、Guido Koch、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201706799

  日期：2017.10.2

  We report a general preparation of arylated bicyclo[1.1.1]pentanes through the opening of [1.1.1]propellane with various arylmagnesium halides. After transmetalation with ZnCl2 and Negishi cross‐coupling with aryl and heteroaryl halides, bis‐arylated bicyclo[1.1.1]pentanes are obtained. These bis‐arylated bicyclo[1.1.1]pentanes may be considered as bioisosteres of internal alkynes. Bioisosteres of

  我们报告了通过[1.1.1]丙炔与各种芳基卤化镁的开放来制备芳基化的双环[1.1.1]戊烷的一般方法。在用ZnCl 2进行金属转移并与芳基和杂芳基卤化物进行Negishi交叉偶联后，获得了双芳基化双环[1.1.1]戊烷。这些双芳基化的双环[1.1.1]戊烷可被视为内部炔烃的生物等排体。制备了他扎罗汀的生物异构体和代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）拮抗剂2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶，并对其理化性质进行了评估。