N⁴,N⁴,N^4',N^4',3,3'-hexamethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine | 3564-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴,N⁴,N^4',N^4',3,3'-hexamethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetramethyl-3,3′-dimethylbenzidine；N.N'-tetramethyl-o-tolidine；3,3',N,N,N',N'-hexamethyl-benzidine；3,3',N,N,N',N'-Hexamethyl-benzidin；N.N.N'.N'-Tetramethyl-o-tolidin；4-[4-(dimethylamino)-3-methylphenyl]-N,N,2-trimethylaniline
• CAS: 3564-94-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: WKRPAXVTXDHENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hexachlororhenate(IV) 、 N⁴,N⁴,N^4',N^4',3,3'-hexamethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine 以 水 为溶剂， 生成 N.N'-tetramethyl-o-tolidinium, {ReCl6}-salt
  参考文献：
  名称：

  Geilmann, W.; Hurd, L. C., Zeitschrift fur anorganische Chemie, 1933, vol. 213, p. 338 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 在 5% rhodium-on-charcoal 、 三氟乙酸 作用下， 反应 30.0h， 以31%的产率得到N⁴,N⁴,N^4',N^4',3,3'-hexamethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化和好氧氧化联芳基偶联使用可回收的多相催化剂合成联苯胺和联咔唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了利用分子氧作为唯一氧化剂的苯胺铑的多相催化氧化均偶联反应。使用市售可回收的Rh / C催化剂能够使各种苯胺，包括N，N-二取代和N-单取代的苯胺，以及二芳基胺，三芳基胺和咔唑进行氧化二聚。此外，催化方案扩展到苯胺的邻-邻偶联，从而获得具有高区域选择性的2,2'-二氨基联苯。值得注意的是，已开发的方法可以以操作简单，实用且环境友好的方式快速访问各种功能化的联苯胺和二氨基联苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02020

文献信息

• Amide Bond Formation Catalyzed by Recyclable Copper Nanoparticles Supported on Zeolite Y under Mild Conditions
  作者：Yanina Moglie、Eduardo Buxaderas、Agustina Mancini、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1002/cctc.201801858

  日期：2019.3.6

  A series of catalysts based on supported copper nanoparticles have been prepared and tested in the amide bond formation from tertiary amines and acid anhydrides, in the presence of tert‐butyl hydroperoxide as an oxidant. Copper nanoparticles on zeolite Y (CuNPs/ZY) was found to be the most efficient catalyst for the synthesis of amides, working in acetonitrile as solvent, under ligand‐ and base‐free

  制备了一系列基于负载型铜纳米粒子的催化剂，并在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，由叔胺和酸酐形成酰胺键的情况进行了测试。发现在Y型沸石（CuNPs / ZY）上，铜纳米颗粒是在空气中无配体和无碱条件下在乙腈中作为溶剂合成酰胺的最有效催化剂。以良好至优异的产率和短的反应时间获得产物。CuNPs / ZY系统还显示出比某些市售铜和铁源更高的催化活性，可在十个反应循环中重复使用，而无需任何进一步的预处理。该方法已成功扩展至克级，且无损产量。
• Benzylic C–H addition of aromatic amines to alkenes using a scandium catalyst
  作者：Jianhong Su、Yuncong Luo、Xin Xu

  DOI：10.1039/d1cc00306b

  日期：——

  An efficient and selective benzylic C(sp3)–H addition of o-CH3-substituted tertiary aromatic amines to alkenes has been achieved using an anilido-oxazoline ligand supported scandium catalyst, which provides an atom-economic method for the synthesis of a new family of alkylated tertiary anilines. A wide range of amine and alkene substrates are compatible with the catalyst system.

  使用苯胺-恶唑啉配体负载的catalyst催化剂已实现了将邻-CH 3取代的叔芳族胺有效和选择性地用苄基C（sp 3）-H加成烯烃的方法，该催化剂为合成α-烯烃提供了一种原子经济的方法。烷基化叔苯胺的新家族。各种各样的胺和烯烃底物与催化剂体系相容。
• Scandium-Catalyzed Benzylic C(sp³)–H Alkenylation of Tertiary Anilines with Alkynes
  作者：Xian Xu、Qianlin Sun、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01329

  日期：2022.6.10

  describes the chemo- and stereoselective benzylic C(sp3)–H alkenylation of tertiary ortho-methyl anilines with internal alkynes using a simple β-diketiminato scandium catalyst. This protocol offers an efficient method for the synthesis of a new family of tertiary ortho-allylanilines in high yields. The resultant alkenylation products facilely underwent further chemical transformation to other valuable anilines

  这项工作描述了使用简单的 β-二酮亚氨基钪催化剂对叔邻甲基苯胺与内部炔烃进行化学和立体选择性苄基 C(sp 3 )-H 烯基化。该协议提供了一种高效的方法，用于以高产率合成一个新的叔邻-烯丙基苯胺家族。所得的烯基化产物很容易经历进一步的化学转化为其他有价值的苯胺。从化学计量反应中分离出一种阳离子钪苄基物质，并证实它是催化中间体。
• Extension studies on iron(III)-promoted free radical oxidation of anilines: self-coupling and self-bridged assembling reactions
  作者：Jing Pan、Jiaqiang Li、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Hang Shen、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.018

  日期：2015.8

  The iron(III)-promoted free radical oxidation of anilines has been further developed. Anilines including those bearing strong electron-withdrawing groups on benzene ring were readily converted into corresponding self-coupling benzidines. With addition of base, the methyl on nitrogen was activated and the free radical oxidations tended to furnish the corresponding self-bridged assembling diaminodiarylmethanes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Re: MVol., 46, page 140 - 142
  作者：

  DOI：——

  日期：——