dithiophenylglyoxime | 57501-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dithiophenylglyoxime
• 英文别名: diphenyl N,N'-dihydroxyethanediimidothioate
• CAS: 57501-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 304.393
• InChiKey: SXDAVOQADLFBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiophenylglyoxime 在 air 、 NaBH₄ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Co(O2)(benzyl)(pyridine)(dithiophenylglyoxime(-1H))(dimethylglyoxime(-1H))
  参考文献：
  名称：

  钴氧肟与具有C和S侧链的混合二肟的合成，结构和反应性

  摘要：

  已经合成了十种混合的二肟配合物RCo（L）（dmgH）Py [R = Cl，Me，Et，Bu，苄基] [L = dSPhgH（1-5）和dSEtgH（6-10）]，并通过NMR进行了表征。1和6的形成非常快，在乙醇中仅需5和15分钟。监测5和10中的分子氧插入情况，并在5分钟内形成产物混合物。的晶体结构1，4，5，6，8和10进行报告。苄基环在5和10中都位于dmgH机翼上方并具有弱的C–H…π相互作用（3.33Å和3.22Å），这会导致dmgH质子的高场偏移。电化学研究1，4，5，6，8和10还报道。由于SEt基团增加了电子给体，因此6比1更难还原。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.033
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 二氯乙二肟 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 dithiophenylglyoxime
  参考文献：
  名称：

  Benzyl cobaloximes with thiodioximes: Synthesis, structure and reactivity

  摘要：

  Five benzyl cobaloximes with different thiodioximes, BnCo[d(SR)gH](2)Py, have been synthesized and four of these complexes have been characterized by X-ray. The reactivity of these complexes towards molecular oxygen has been studied. The puckering of the Co(dioxime)(2) unit, caused by dioxime side chain, the SR group, significantly influences the Co-C bond reactivity. Structural features in one of the oxygen inserted cobaloximes have been studied to confirm if puckering of dioxime is the guiding factor. The reactivity is also affected, to some extent, by the C-H center dot center dot center dot pi. interaction between the benzyl and the dioxime moiety. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.066

文献信息

• Cobaloximes with Bis(thiophenyl)glyoxime: Synthesis and Structure−Property Relationship Study
  作者：Gargi Dutta、Kamlesh Kumar、B. D. Gupta

  DOI：10.1021/om900065k

  日期：2009.6.22

  equatorial thiodioxime affects the Co−C bond reactivity in their cobaloxime complexes. The molecular oxygen insertion into the Co−C bond and steric cis influence are related to each, and both follow the same order, dmestgH ≫ dpgH > chgH > dSPhgH ≥ dmgH > gH. A cyclic voltammetry study shows that the reductions, Co(III)/Co(II) and Co(II)/Co(I), are easier in ClCo(dSPhgH)2Py as compared to other chlorocobaloximes

  首次合成和表征了具有双（硫代苯基）乙二肟，X / RCo（dSPhgH）2 Py（X = Cl，R = Me，Et，Pr，Bu，Bn）的烷基和非烷基钴胺肟。报告了配合物ClCo（dSPhgH）2 Py，EtCo（dSPhgH）2 Py和BuCo（dSPhgH）2 Py的X射线结构。SPh基团相对于二肟平面的取向随轴向配体的空间体积而变化，并影响NMR化学位移。的顺式和反式的影响，研究了1 H NMR，13 C NMR，和X射线衍射。立体顺式赤道硫代二肟的影响会影响其钴肟配合物中Co-C键的反应性。分子中的氧插入Co-C键和空间顺式影响都相互关联，并且遵循相同的顺序，dmestgH H dpgH> chgH> dSPhgH≥dmgH> gH。循环伏安法研究表明，与其他氯钴肟相比，在ClCo（dSPhgH）2 Py中还原Co（III）/ Co（II）和Co（II）/ Co（I）更容易（gH，dmgH，dpgH，方法）。
• Benzyl cobaloximes with thiodioximes: Synthesis, structure and reactivity
  作者：Gargi Dutta、B.D. Gupta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.066

  日期：2011.2

  Five benzyl cobaloximes with different thiodioximes, BnCo[d(SR)gH](2)Py, have been synthesized and four of these complexes have been characterized by X-ray. The reactivity of these complexes towards molecular oxygen has been studied. The puckering of the Co(dioxime)(2) unit, caused by dioxime side chain, the SR group, significantly influences the Co-C bond reactivity. Structural features in one of the oxygen inserted cobaloximes have been studied to confirm if puckering of dioxime is the guiding factor. The reactivity is also affected, to some extent, by the C-H center dot center dot center dot pi. interaction between the benzyl and the dioxime moiety. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cobaloximes with mixed dioximes having C and S side chains: Synthesis, structure and reactivity
  作者：Gargi Dutta、B.D. Gupta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.02.033

  日期：2011.7

  only 5 and 15 min in ethanol. Molecular oxygen insertion in 5 and 10 is monitored and forms mixture of products within 5 min. The crystal structure of 1, 4, 5, 6, 8 and 10 is reported. Benzyl ring is oriented over dmgH wing in both 5 and 10 and has a weak C–H…π interaction (3.33 Å and 3.22 Å) and this causes high upfield shift of the dmgH protons. Electrochemical study on 1, 4, 5, 6, 8 and 10 is also

  已经合成了十种混合的二肟配合物RCo（L）（dmgH）Py [R = Cl，Me，Et，Bu，苄基] [L = dSPhgH（1-5）和dSEtgH（6-10）]，并通过NMR进行了表征。1和6的形成非常快，在乙醇中仅需5和15分钟。监测5和10中的分子氧插入情况，并在5分钟内形成产物混合物。的晶体结构1，4，5，6，8和10进行报告。苄基环在5和10中都位于dmgH机翼上方并具有弱的C–H…π相互作用（3.33Å和3.22Å），这会导致dmgH质子的高场偏移。电化学研究1，4，5，6，8和10还报道。由于SEt基团增加了电子给体，因此6比1更难还原。