(R)-2-methoxymethyl-1-(1'-propylideneamino)-pyrrolidine | 105814-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-methoxymethyl-1-(1'-propylideneamino)-pyrrolidine
• 英文别名: N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-imine
• CAS: 105814-49-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: RDCLGPWIAPOWIC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxymethyl-1-(1'-propylideneamino)-pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,2R)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  松油酸的合成；螺环核的不对称结构

  摘要：

  描述了一种松果酸螺环核心（一种cPLA 2抑制剂）的不对称合成。序列中的关键转换涉及不对称的迈克尔引发的环闭合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00578-x
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯 、 丙醛 生成 (R)-2-methoxymethyl-1-(1'-propylideneamino)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones anti-diastereo- and enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-oxo-alkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84830-3

文献信息

• Determination of the Relative and Absolute Configuration of the Dimethylmyristoyl Side Chain of Pneumocandin B₀ by Asymmetric Synthesis
  作者：William R. Leonard,、Kevin M. Belyk、Dean R. Bender、David A. Conlon、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0261940

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] The relative and absolute configuration of the pneumocandin B(0) side chain has been established as (10R,12S)-dimethylmyristoyl by the stereocontrolled synthesis of both antipodes of the side chain acid and their comparison to a sample derived from the natural product.

  [反应：请参阅文本]通过立体控制两个侧链酸的对映体的合成及其与衍生样品的比较，已将肺炎链菌素B（0）侧链的相对和绝对构型确定为（10R，12S）-二甲基肉豆蔻酰基从天然产物。
• Total syntheses of jaspamide (jasplakinolide) and geodiamolide A and B - 1. Stereoselective synthesis of (2,4,6,8)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoicic acid1
  作者：Ulrich Schmidt、Wolfgang Siegel、Klaus Mundinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80273-7

  日期：1988.1

  The chiral aldehyde 7 was prepared by diastereoselective alkylation, subsequent 1,2- addition of isopropenylmagnesium bromide gave rise to a mixture (68:32) of the allylic alcohols 8 and 10 which was separated by recycling MPLC. Claisen rearrangement of the propionates of these alcohols under control of the enolate geometry finally yielded hydroxynonenoic acid 12b.

  通过非对映选择性烷基化制备手性醛7，随后1,2-添加异丙烯基溴化镁得到烯丙基醇8和10的混合物（68:32），通过再循环MPLC将其分离。这些醇的丙酸酯的克莱森重排在烯醇盐几何形状的控制下最终产生羟基壬烯酸12b。