(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal | 171230-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 171230-14-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: GHSOIJFWMWSHDH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 六氟异丙醇 、 potassium trimethylsilonate 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (6S,7S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((5R,6R,7R)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-7-isopropyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin

  摘要：

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500720j
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin

  摘要：

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500720j

文献信息

• Enantioselective synthesis of prelactone B using a proline-catalyzed crossed-aldol reaction
  作者：Petri M. Pihko、Anniina Erkkilä

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.060

  日期：2003.10

  Catalytic enantioselective synthesis of prelactone B has been achieved in only four steps. A direct proline-catalyzed aldehyde–aldehyde aldol reaction is employed as the sole source of chirality.

  内酯B的催化对映选择性合成仅需四个步骤即可完成。直接脯氨酸催化的醛-醛醛醇醛缩醛反应被用作手性的唯一来源。
• Allyltrichlorostannane additions to chiral aldehydes
  作者：Luiz Carlos Dias、Débora Ribeiro dos Santos、Leonardo José Steil

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01713-1

  日期：2003.9

  Chiral and achiral allyltrichlorostannanes reacted with chiral beta-alkoxy and syn and anti alpha-methyl-beta-alkoxy aldehydes to give the corresponding homoallylic alcohols with moderate to high diastereoselectivities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Addition of lactate-derived chiral allyltrichlorostannanes to chiral aldehydes
  作者：Luiz C. Dias、Leonardo J. Steil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.186

  日期：2004.11

  Chiral lactate-derived allyltrichlorostannanes reacted with chiral alpha-methyl beta-alkoxy and syn and anti alpha-methyl-beta-alkoxy aldehydes to give the corresponding homoallylic alcohols with moderate to high 1,4-syn-diastereoselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.