Dicyandioxim | 4320-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dicyandioxim
• 英文别名: Dicyano-glyoxim；Dihydroxyiminobernsteinsaeure-dinitril；dihydroximino-succinodinitrile；bis-hydroxyimino-succinonitrile；Dicyanoglyoxime；2,3-bis(hydroxyimino)butanedinitrile
• CAS: 4320-81-4
• 化学式: C₄H₂N₄O₂
• 分子量: 138.085
• InChiKey: FMYVTDLOESBKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C (decomp)
• 沸点：
  374.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyandioxim 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑2-氧化物：选择性合成，结构表征和电化学性质

  摘要：

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.096
• 作为产物：
  描述：

  cyanogen di-N-oxide 在 氰离子 作用下， 生成 Dicyandioxim
  参考文献：
  名称：

  Grundmann, C.; Mini, V.; Dean, J. M., Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 191 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 三硝乙氨基联呋咱及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109970676A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种三硝乙氨基联呋咱及其合成方法。以二氯乙二肟为起始原料，通过取代、加成、成环、取代四个步骤合成了3,3’‑二（三硝基乙基氨基）‑4,4’‑联呋咱。本反应合成路线简单易行，为三硝乙氨基含能衍生物的合成提供借鉴，具有钝感、热稳定的性质，此外呋咱化合物因高氮、低碳氢含量使其自身更容易达到氧平衡，故呋咱化合物一般密度较高，而且多硝基结构可以赋予化合物更高的能量。
• <i>N</i>-Oxides light up energetic performances: synthesis and characterization of dinitraminobisfuroxans and their salts
  作者：Chunlin He、Yongxing Tang、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6ta03619h

  日期：——

  2′-dioxide were nitrated in 100% HNO3 at −10 °C to give 4,4′-dinitramino-[3,3′-bi(1,2,5-oxadiazole)]-5,5′-dioxide (3) and 4,4′-diamino-[3,3′-bi(1,2,5-oxadiazole)]-2,2′-dioxide (4). Nine nitrogen-rich salts were prepared and were characterized by infrared and multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray single crystal diffraction in some cases. Their

  4,4'-二氨基-[3,3'-二（1,2,5-恶二唑）]-5,5'-二氧化物和4,4'-二氨基-[3,3'-二（1,2 ，5-5-恶二唑）]-2,2'-二氧化物在-10°C下于100％HNO 3中硝化，得到4,4'-二氨基氨基-[3,3'-bi（1,2,5-恶二唑） ] -5,5'-二氧化物（3）和4,4'-二氨基-[3,3'-二（1,2,5-恶二唑）]-2,2'-二氧化物（4）。制备了九种富氮盐，并在某些情况下通过红外和多核NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）和X射线单晶衍射进行了表征。使用测得的密度和计算出的地层热，通过EXPLO 5代码评估了它们的爆炸特性。灵敏度通过标准BAM方法确定。一些新分子表现出与HMX竞争或超过HMX的爆炸和其他特性。
• A Dihydrazone as a Remarkably Nitrogen-Rich Thermostable and Insensitive Energetic Material
  作者：Jatinder Singh、Richard J. Staples、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02240

  日期：2023.8.18

  synthesize nitrogen-rich energetic materials with overall good properties, which stem from the synergetic effects of inter- or intramolecular H-bonds, is reported. 1,2-Dihydrazono-1,2-di(1H-tetrazol-5-5-yl)ethane (4), a new thermostable and insensitive material, is obtained from the reaction of dioxime (2) with hydrazine hydrate. The exchange of the oxime (NOH) with the hydrazone (NNH2) functionality results

  含能化合物中的氢键（H-键）对密度、热稳定性、敏感性和溶解度等物理化学性质具有非常显着的影响。现在报道了一种合成具有良好整体性能的富氮含能材料的策略，该材料源于分子间或分子内氢键的协同效应。1,2-二亚肼基-1,2-二(1H-四唑-5-5-基)乙烷( 4 )是由二肟( 2 )与水合肼反应得到的一种新型热稳定性不敏感材料。肟（NOH）与腙（NNH 2）官能团的交换导致酸性特性降低和水中溶解度低，这使其非常适合实际应用。虽然4的爆速与RDX相当，但它具有高氮含量（76％）和高热稳定性（275℃）的优点，并且对外部刺激不敏感。
• Increasing the limits of energy and safety in tetrazoles: dioximes as unusual precursors to very thermostable and insensitive energetic materials
  作者：Jatinder Singh、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d2ta09324c

  日期：——

  contributes to good temperature resistance for energetic compounds. Now we report a strategy which maximizes donor–acceptor H-bonding sites in the construction of new energetic compounds. The straightforward synthesis of 1,2-di(1H-tetrazol-5-yl) ethane-1,2-dione dioxime (2), as an unusual energetic precursor to highly thermostable and insensitive energetic materials was achieved in four steps from glyoxal

  供体-受体氢 (H) 键有助于高能化合物的良好耐温性。现在，我们报告了一种在构建新的高能化合物时最大化供体-受体氢键位点的策略。1,2-二 (1 H -四唑-5-基) 乙烷-1,2-二酮二肟 ( 2 )的直接合成，作为一种不寻常的高热稳定和不敏感的高能材料的高能前体，是通过乙二醛的四个步骤实现的（40% 的水）。化合物2中的肟基团作为氢键供体和受体，其与羟胺的成盐反应使氢键相互作用最大化。二羟基铵 1,2-di(1 H -tetrazol-5-yl) ethane-1,2-dione, 3，由于存在供体-受体氢键和波状晶体堆积，表现出高热稳定性 (285 °C) 和对冲击 (>60 J) 和摩擦 (>360 N) 的不敏感性。它具有高生成热 (524.3 kJ mol -1 ) 和 9114 ms -1的高爆速。化合物3具有高安全性、超高功率和良好的相容性，使其成为具有实用价值的高能量密度材料。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 29.3, page 300 - 301
  作者：

  DOI：——

  日期：——