2-((4-bromophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione | 14204-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: hCAI/II-IN-7；2-(4-bromophenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 14204-32-1
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂S
• 分子量: 334.193
• InChiKey: URIYODCGTQFKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-bromophenylsulfur(VI) trifluoridoxide
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物中制备芳基硫 (VI) 氟化物的统一策略：获取 Ar-SOF3 化合物。

  摘要：

  提出了一种以不同方式从市售芳基卤化物中选择性获取各种芳基硫 (VI) 氟化物的便捷方案。首先，用亲电子的N- (氯硫代)邻苯二甲酰亚胺 (Cl-S-Phth) 和芳基锌试剂进行新型磺基化反应，得到相应的 Ar-S-Phth 化合物。随后，S(II)原子在温和条件下被选择性氧化成不同的氟化硫(VI)化合物。对氧化方案的轻微修改允许在 S(VI) 中心化学选择性安装 1、3 或 4 个氟原子，提供相应的 Ar-SO 2 F、Ar-SOF 3和 Ar-SF 4 Cl。值得注意的是，该策略能够有效地将稀有且尚未开发的 ‐SOF 3部分引入各种（杂）芳基中。反应性研究表明，这种难以捉摸的 Ar-SOF 3可用作合成备受期待的芳基磺酰亚胺酰氟 (Ar-SO(NR)F) 的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009699
• 作为产物：
  描述：

  二硫代邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 磺酰氯 、 碘 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 2-((4-bromophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物中制备芳基硫 (VI) 氟化物的统一策略：获取 Ar-SOF3 化合物。

  摘要：

  提出了一种以不同方式从市售芳基卤化物中选择性获取各种芳基硫 (VI) 氟化物的便捷方案。首先，用亲电子的N- (氯硫代)邻苯二甲酰亚胺 (Cl-S-Phth) 和芳基锌试剂进行新型磺基化反应，得到相应的 Ar-S-Phth 化合物。随后，S(II)原子在温和条件下被选择性氧化成不同的氟化硫(VI)化合物。对氧化方案的轻微修改允许在 S(VI) 中心化学选择性安装 1、3 或 4 个氟原子，提供相应的 Ar-SO 2 F、Ar-SOF 3和 Ar-SF 4 Cl。值得注意的是，该策略能够有效地将稀有且尚未开发的 ‐SOF 3部分引入各种（杂）芳基中。反应性研究表明，这种难以捉摸的 Ar-SOF 3可用作合成备受期待的芳基磺酰亚胺酰氟 (Ar-SO(NR)F) 的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009699

文献信息

• Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to <i>N</i> ‐Acylsulfenamides
  作者：Zhaoxin Wei、Renjie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100924

  日期：2021.9.7

  A variety of N-acylsulfenamides are produced by the electrochemically enabled cross-coupling of readily available feedstocks under standard conditions. This protocol is practical and has wide substrate scope with good reaction efficiency (38 examples, up to 97 % yield). A possible free radical mechanism is preliminarily demonstrated.

  在标准条件下，通过电化学使容易获得的原料进行交叉偶联，可以生产多种N-酰基亚磺酰胺。该方案实用性强，底物范围广，反应效率高（38个例子，产率高达97%）。初步证明了一种可能的自由基机制。
• Hydrochloric Acid-Promoted Intermolecular 1,2-Thiofunctionalization of Aromatic Alkenes
  作者：Xiaomeng Li、Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03263

  日期：2018.3.2

  and different types of nucleophiles. Importantly, extension of nucleophiles can reach aryl ethers, indoles, and carboxylic acids with good reactivity. This practical and convenient method has broad substrate scope and high yields under metal-free and mild conditions. Furthermore, we achieved conversion and application for making sulfoxide and sulfone by oxidation.

  开发了一种通过芳族烯烃的双官能化制备1,2-硫代官能化产物的有效方法。在这种方法中，廉价和容易获得的盐酸被用于促进N-芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺和不同类型亲核试剂对芳基烯烃的1,2-硫官能化。重要的是，亲核试剂的延伸可以达到具有良好反应性的芳基醚，吲哚和羧酸。该实用方便的方法在无金属和温和条件下具有宽泛的基材范围和高产率。此外，我们实现了氧化转化为亚砜和砜的转化和应用。
• FeCl₃-Catalyzed Regio-Divergent Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes: Construction of a Medium-Sized Ring
  作者：Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01621

  日期：2018.9.21

  carbosulfenylation of unactivated alkenes with electrophilic N-sulfenophthalimides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient access to various medium-sized rings, especially strained 7- and 8-membered carborings with a sulfur atom attached. The endo/exo selectivity in the reaction depends on the atom number of the chain between arene and alkene. Broad substrate scope, high

  已经开发出具有FeCl 3的亲电性N-磺基邻苯二甲酰亚胺催化的未活化烯烃的区域发散性碳亚磺酰基化。该协议可直接有效地访问各种中型环，尤其是带有硫原子的7或8元拉紧的碳环。反应中的内/外选择性取决于芳烃和烯烃之间链的原子数。广泛的底物范围，高收率和克级合成证明了该方案的实用性和实用性。另外，该方法可以扩展到分离的烯烃的碳硒烯基化。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Thiolation of Organozinc Halides by Using <i>N</i> ‐Thiophthalimides Leading to Polyfunctional Thioethers
  作者：Simon Graßl、Clémence Hamze、Thaddäus J. Koller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201806261

  日期：2019.3.12

  (Hetero)aryl, benzylic, and alkyl zinc halides were thiolated with N‐thiophthalimides at 25 °C within 1 h in the presence of 5–10 % Cu(OAc)2⋅H2O to furnish the corresponding polyfunctionalized thioethers in good yields. This electrophilic thiolation was extended to the introduction of trifluoromethylthio (SCF3), thiocyanate (SCN), and selenophenyl (SePh) groups. The utility of this method was shown

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。
• The Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed formal N–S bond insertion reaction of aryldiazoacetates into N-phenyl-sulfenyl phthalimide
  作者：Zhuang Song、Yizhou Wu、Tao Xin、Chao Jin、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1039/c6cc02641a

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed sulfur ylide [1,2]-rearrangement of carbenoids generated from aryldiazoacetates has been realized via N-S bond insertion, generating tertiary sulfides in moderate to excellent yields. This demonstrates the first use of...

  Rh（II）催化的芳基重氮基乙酸生成的类胡萝卜素的硫叶立德[1,2]-重排已通过NS键插入实现，生成了中等至极佳收率的叔硫化物。这表明...的首次使用