5-allyl-1,2,3-trimethylbenzene | 101773-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-1,2,3-trimethylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1,2,3-trimethyl-5-(2-propenyl)；1,2,3-trimethyl-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 101773-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: PVLTXPSAODCUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1462

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-allyl-1,2,3-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Quinolones as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: simultaneous optimization of the C(3)-aryl and C(6)-substituents

  摘要：

  A series of 3-arylquinolones was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. A variety of substitution patterns of the 3-aryl substituent are described. The 3,4,5-trimethylphenyl substituent (23h) was found to he optimal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00318-8

文献信息

• 一种烯丙基芳香化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105732253B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明属于医药化工中间体技术领域，提供了一种烯丙基芳香化合物的制备方法。以氯化苄及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中与烯丙基硅烷类化合物反应，再在质子酸的作用下转化为烯丙基芳香化合物。本发明的制备方法，具有原料价格低廉、反应步骤少、反应条件温和、环境友好、便于操作和反应收率高等优点。
• Reaction of allyltrimethylsilane with an aromatic compound using hypervalent organoiodine compound: A new allylation of aromatic compounds
  作者：Kilsung Lee、Dae Young Kim、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80178-1

  日期：——

  New general method for the allylation of aromatic compounds from allyltrimethylsilane utilizing the combination of iodosylbenzene and BF3 OEt2 are described, which is based upon the umpolung of allyltrimethylsilane by way of cationic allylphenyliodonium (III) salt complex as an intermediate.

  描述了利用碘基苯和BF 3 OEt 2的组合从烯丙基三甲基硅烷烯丙基化芳族化合物的新的通用方法，该方法基于烯丙基三甲基硅烷通过阳离子烯丙基苯基碘鎓盐（III）盐配合物为中间体。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Allylation of Chloromethyl(hetero)arenes with Allyl Pinacolborate
  作者：Sheng Zhang、Aziz Ullah、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700350

  日期：2017.8.17

  The palladium-catalyzed regioselective allylation reaction between chloromethyl(hetero)arenes and allyl pinacolborate is reported in this work. Chloromethylarenes smoothly reacted with allyl pinacolborate, producing para-allylated dearomatization products or para-allylated arenes in satisfactory to good yields. 2-(Chloromethyl)thiophenes and 2-(chloromethyl)furans bearing substituents on the 5-positions

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。
• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。
• LEE, KILSUNG;KIM, DAE YOUNG;OH, DONG YOUNG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 667-668
  作者：LEE, KILSUNG、KIM, DAE YOUNG、OH, DONG YOUNG

  DOI：——

  日期：——