1,2,3,4-tetramethylfluorene | 60984-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethylfluorene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetramethylfluoren；1,2,3,4-tetramethyl-9H-fluorene
• CAS: 60984-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: MZHYRRPKPFJQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-122.5 °C
• 沸点：
  370.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetramethyl-9H-fluoren-9-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以215 mg的产率得到1,2,3,4-tetramethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  通过杜瓦苯途径合成 1,2,3,4-四甲基-和 1,2,3,4-四乙基芴

  摘要：

  通过使用杜瓦苯作为重要的中间体，实现了 1,2,3,4-四 (m) 乙基芴酮和 - 芴的简单和选择性合成。相应的杜瓦苯是通过四烷基环丁二烯-AlCl3 配合物与苯丙酸甲酯反应制备的。它们随后的水解和光化学重排提供了取代的联苯羧酸。用亚硫酰氯处理制备的酸产生芴酮，其被还原为相应的芴。制备了具有 1,2,3,4-四乙基芴酮的 Ru 络合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201343

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed domino reactions of 1,2-dihaloarenes and 2-haloaryl arenesulfonates with Grignard reagents: efficient synthesis of substituted fluorenes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.020

  日期：2008.3

  suggested that Pd(leaving group)X associated arynes should be formed first and the sp(3) C-H activation preferentially occurred at benzylic C-(1 degrees )H bonds. The work described here provides a high yield, one-step access to substituted fluorenes from readily available 1,2-dihalobenzenes and 2-haloaryl arenesulfonates and hindered Grignard reagents, and this substituted fluorene-making method may find applications

  描述了 Pd(OAc)(2)-催化的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐与受阻格氏试剂形成取代芴的多米诺反应，据信该反应通过与钯相关的芳炔中间体发生。发现这种与钯相关的芳烃反应途径有利于钯催化剂中省略膦和 N-杂环卡宾配体的使用，并具有更好的离去基团。我们的研究表明，应首先形成 Pd（离开基团）X 相关联的芳烃，并且 sp(3) CH 活化优先发生在苄基 C-(1 度 )H 键上。这里描述的工作提供了一种高产率、一步法从容易获得的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐和受阻格氏试剂中获得取代芴的方法，
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Domino Reactions of 1-Chloro-2-haloarenes and 2-Haloaryl Tosylates with Hindered Grignard Reagents via Palladium-Associated Arynes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol061989i

  日期：2006.10.1

  The palladium-associated aryne generation strategy and Pd(OAc)(2)-catalyzed annulative Domino reactions of 1-chloro-2-halobenzenes and 2-haloaryl tosylates with hindered Grignard reagents via palladium-associated arynes are described. The palladium-associated aryne generation strategy described here not only allows the high yield, one-step access to potentially useful substituted fluorenes from readily

  描述了钯相关的芳烃的生成策略和Pd（OAc）（2）催化的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯与受阻格氏试剂经由钯相关的芳烃的环氧化多米诺反应。本文所述的与钯相关的芳烃生成策略不仅允许从容易获得的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯中一步一步获得高收率的潜在有用的取代芴，而且还可能导致其他化合物的开发。基于这些容易获得的带有卤代芳烃的邻位离去基团的串联反应。[反应：看文字]
• Klemm,L.H.; Karchesy,J.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 281 - 284
  作者：Klemm,L.H.、Karchesy,J.J.

  DOI：——

  日期：——
• Annulative Tandem Reactions Based on Pd0/tBu3P-Catalyzed Cross-Coupling and C(sp3)H Bond Activation
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/anie.200504310

  日期：2006.3.27
• KLEMM L. H.; KARCHESY J. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 2, 281-284
  作者：KLEMM L. H.、 KARCHESY J. J.

  DOI：——

  日期：——