3-cyano-1,2-benzisothiazole | 16807-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-cyano-1,2-benzisothiazole
• 英文别名: benzo[d]isothiazole-3-carbonitrile；1,2-Benzisothiazole-3-carbonitrile；1,2-benzothiazole-3-carbonitrile
• CAS: 16807-20-8
• 化学式: C₈H₄N₂S
• 分子量: 160.199
• InChiKey: ORRUMXODEQSYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  221.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1,2-benzisothiazole 在 硫化氢 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到1,2-benzisothiazole-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent antiinflammatory 3-thiazole-4(5)-acetic acids of 1,2-benzisothiazole

  摘要：

  A number of 1,2-benzisothiazole derivatives, having 2-thiazolyl-4(5)-acetic acid moiety attached to position-3 of 1,2-benzisothiazole nucleus, were prepared and evaluated as antiinflammatory agents. Some of these were found to possess excellent level of antiinflammatory activity in carrageenin-induced rat paw edema assay. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00449-6
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 戊腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-cyano-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Bryce, Martin R.; Dransfield, Trevor A.; Kandeel, Kamal A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2141 - 2144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tetranuclear rhenium(<scp>i</scp>) tricarbonyl metallacycles
  作者：Johannes Karges、Hyeonglim Seo、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/d1dt02435c

  日期：——

  Re(I) tricarbonyl complexes have received much attention due to their attractive photochemical, electrochemical, and biological properties. Beyond simple mononuclear complexes, multinuclear assemblies offer greater structural diversity and properties. Despite previous reports on the preparation of di-, tri-, or tetranuclear Re(I) tricarbonyl assemblies, the synthesis of these supramolecular structures

  Re( I )三羰基配合物因其有吸引力的光化学、电化学和生物学特性而备受关注。除了简单的单核复合物，多核组件还提供更大的结构多样性和特性。尽管之前有关于制备二核、三核或四核 Re( I ) 三羰基组装体的报道，但由于总体产量低或纯化方案繁琐，这些超分子结构的合成仍然具有挑战性。在此，四核 Re( I)的简便制备和表征) 使用基于四唑的配体报道了具有方形几何形状的三羰基金属环。使用不同的金属前体、溶剂、温度和试剂浓度来优化金属环的合成。最后，探索了合适的四唑基配体的范围，以生产几种四核 Re( I ) 三羰基金属环。
• Effect of heterocycle content on metal binding isostere coordination
  作者：Benjamin L. Dick、Ashay Patel、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/d0sc02717k

  日期：——

  retaining their metal binding and metalloenzyme inhibitory activity. Here, metal binding isosteres (MBIs) with different nitrogen-containing heteroarenes is explored. This resulted in a number of new MBIs that were evaluated for their physicochemical properties and metal binding features. It was observed that the coordination behavior of an MBI is dependent on the identity and arrangement of the heteroatoms

  生物等排体替代是现代药物化学中的核心概念，并已被证明是解决治疗药效学和药代动力学限制的宝贵策略。生物等排体替代的成功通常取决于被修改的支架（即，“上下文依赖”）。最近证明了将生物等排体置换应用于吡啶甲酸片段作为扩展金属结合药效团 (MBP) 库以调节其物理化学性质，同时保持其金属结合和金属酶抑制活性的一种手段。在这里，探索了具有不同含氮杂芳烃的金属结合等排体 (MBI)。这导致了许多新的 MBI，它们的物理化学性质和金属结合特性被评估。据观察，MBI 的配位行为取决于每个杂芳烃内杂原子的特性和排列。为了进一步了解观察到的配位化学趋势，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。理论表明，配位几何的偏好很大程度上取决于杂芳烃支架的电子特性。这些结果为开发新型 MBI 支架提供了重要的见解，可以拓宽用于金属酶抑制剂开发的支架范围。
• A Supramolecular [π-radical]₂ Unit Acts as a Ligand: Coordination of La and Ce by a Pancake-Bonded Pair
  作者：Michelle B. Mills、Carolyn A. Michalowicz、Ellen Song、Adam C. Maahs、Julia A. Newman、Taylr Cawte、Jessica M. Lovnicki、Dmitriy V. Soldatov、Kathryn E. Preuss

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00791

  日期：2021.10.6

  Preorganization of a supramolecular unit composed of two π-radicals generates a ligand with an unusual square-shaped tetradentate binding site, ideal for coordination to early lanthanide ions. The supramolecular unit is assembled via a pairwise interaction between two neutral radicals, creating a pancake-bonded diamagnetic [π-radical]2 dimer. Synthesis and characterization of the new π-radical bitaDTDA

  由两个 π 自由基组成的超分子单元的预组织产生了一个带有不寻常的方形四齿结合位点的配体，非常适合与早期的镧系元素离子配位。超分子单元通过两个中性自由基之间的成对相互作用组装，形成煎饼键合的抗磁性 [π-自由基] 2二聚体。报道了新的 π-自由基bitaDTDA（4-（3'-苯并异噻唑基）-1,2,3,5-二噻二唑基）的合成和表征。与大多数基于 DTDA 的配体不同，其中超分子 [π-自由基] 2对解离产生双齿顺磁性配体，煎饼键合[bitaDTDA] 2在与能够支持 10 配位配体球的早期镧系元素配位后，该单元显然保持完整。所述LN（HFAC）3 [bitaDTDA] 2个配合物（Ln为镧，铈，HFAC = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮）可容易地通过手工机械化学方法制备，指示低能量势垒，以协调。超分子[bitaDTDA] 2配体在配位时只有微小的构象变化是明显的。游离[bitaDTDA]
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• 3-(1,2-benzisothiazol- and isoxazol-5-Y1)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione or thione and 3-(1,2-benzisothiazol- and isoxazol-5-y1)-4(3H)-pyrimidinone or thione herbicidal agents
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0908457B1

  公开（公告）日：2002-11-13