N-Pentamethylbenzylbenzamid | 64512-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Pentamethylbenzylbenzamid
• 英文别名: N-[(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 64512-95-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: DXPNJHCSTJHHKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-197 °C
• 沸点：
  499.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 N,N'-methylenebisbenzamide 生成 N-Pentamethylbenzylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  芳烃的酰胺烷基化

  摘要：

  Nyberg程序（在氯仿中使用三氟乙酸）进行芳烃的有效酰胺烷基化仅限于比苯更具亲核性的底物。该反应包括亲电体的质子化，裂解成碳酸根离子和通过碳酸根离子使亲核体烷基化。裂解步骤或烷基化步骤可以是速率确定的。本工作确定了某些形成碳离子但不能使亲核试剂烷基化的情况（以苯和硝基取代苯作为亲核试剂），以及其他反应条件不足以允许质子化的亲电试剂裂解的情况。N-邻苯二甲酰亚胺甲基酰胺）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80088-4

文献信息

• Effective and Versatile Functionalisation of Hexamethylbenzene Using N-F Reagents
  作者：Stojan Stavber、Petra Kralj、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2001-15150

  日期：——

  Effective direct introduction of alkoxy, amido, azido or halogeno functional groups on the benzylic position in hexamethylbenzene was mediated by the N-F reagents F-TEDA-BF4, NFTh, NFSi or FP-B800 in the presence of alcohols, carboxylic acids, cyanides or trimethylsilyl derivatives as sources of an external nucleophile.

  通过使用N-F试剂F-TEDA-BF4、NFTh、NFSi或FP-B800，在醇类、羧酸、氰化物或三甲基硅烷衍生物作为外源亲核试剂的存在下，实现了在六甲基苯的苄位上有效引入烷氧基、酰氨基、叠氮基或卤素官能团。
• BARRY J. E.; MAYEDA E. A.; ROSS S. D., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 4, 369-372
  作者：BARRY J. E.、 MAYEDA E. A.、 ROSS S. D.

  DOI：——

  日期：——
• The amidoalkylation of aromatic hydrocarbons
  作者：John E. Barry、Edward A. Mayeda、Sidney D. Ross

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80088-4

  日期：1977.1

  The Nyberg procedure (the use of trifluoroacetic acid in chloroform) for the efficient amidoalkylation of aromatic hydrocarbons is limited to substrates more nucleophilic than benzene. The reaction involves protonation of the electrophile, cleavage to a carbonium ion and alkylation of the nucleophile by the carbonium ion. Either the cleavage step or the alkylation step may be rate-determining. The

  Nyberg程序（在氯仿中使用三氟乙酸）进行芳烃的有效酰胺烷基化仅限于比苯更具亲核性的底物。该反应包括亲电体的质子化，裂解成碳酸根离子和通过碳酸根离子使亲核体烷基化。裂解步骤或烷基化步骤可以是速率确定的。本工作确定了某些形成碳离子但不能使亲核试剂烷基化的情况（以苯和硝基取代苯作为亲核试剂），以及其他反应条件不足以允许质子化的亲电试剂裂解的情况。N-邻苯二甲酰亚胺甲基酰胺）。