2-(5-chloropyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 36935-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloropyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(5-chloro-pyridin-2-yl)-phthalimide；N-(5-chloro-pyridin-2-yl)phthalimide；N-(5-chloro-2-pyridyl)phthalimide；2-(5-chloropyridin-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 36935-88-3
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD00630537
• 分子量: 258.664
• InChiKey: XNQAHKGAKUEWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloropyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酰胺的制备方法

  摘要：

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110734384B
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-iodobenzamide 、 甲酸苯酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(5-chloropyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  以甲酸苯酯为一氧化碳源羰基化合成邻苯二甲酰亚胺和苯并恶嗪酮

  摘要：

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500109

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed double carbonylation of o-dibromobenzenes: synthesis of thalidomide
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ob00796d

  日期：——

  procedure for double carbonylation of o-dibromobenzenes with various 2-amino pyridines and naturally occurring amines, thus providing in good to excellent yields N-substituted phthalimides by using this palladium-catalyzed carbonylation procedure. Furthermore, for the first time we have applied the developed synthetic protocol for the synthesis of biologically active molecule thalidomide via a single step

  我们在此描述了一种方便且温和的程序，用于将邻二溴苯与各种2-氨基吡啶和天然存在的胺进行双羰基化，从而通过使用这种钯催化的羰基化程序，以良好至极好的收率提供N-取代的邻苯二甲酰亚胺。此外，我们首次将开发出的合成方案用于通过单步羰基化环化反应以优异的产率合成生物活性分子沙利度胺。
• Use of pyridyl phthalimides as plant growth regulants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04072499A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Certain pyridyl phthalimides have been found to be effective in regulating the growth of leguminous plants.

  某些吡啶基邻苯二甲酰亚胺已被发现对调节豆科植物的生长具有有效作用。
• US4072499A
  申请人：——

  公开号：US4072499A

  公开（公告）日：1978-02-07
• US4124375A
  申请人：——

  公开号：US4124375A

  公开（公告）日：1978-11-07
• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。