4,4''-diphenyl-o-terphenyl | 5660-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-diphenyl-o-terphenyl
• 英文别名: 1,2-bis(4'-biphenyl)benzene；1.1',4'.1'',2''.1''',4'''.1''''-Quinquephenyl；Quiniqui<4.2.4>phenyl；1,2-Bis(4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 5660-43-5
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: INWGLQVDYQXTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  568.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-diphenyl-o-terphenyl 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,11-diphenyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  光芳基偶联和相关反应。二、卤代-邻三联苯生成三亚苯

  摘要：

  通过比较在使用碘作为氧化剂的苯溶液中进行的三类邻三联苯衍生物 4- (3) 和 4' 的紫外线照射反应，研究了对邻三联苯光化学转化的电子效应-取代的 (4) 和 4,4" - 二取代的衍生物 (5)。虽然硝基等强吸电子基团阻碍了环化反应的发生，但甲氧基、氟、氯和溴化合物提供了相应的苯并苯衍生物。然而，对于溴和碘化合物，由于碳 - 卤素键的光化学裂解导致产物的复杂混合物，这导致苯基化产物的形成，因此苯基三亚苯基与还原产物一起形成。此外，对于碘化合物，发现不需要氧化剂来进行环化脱氢反应，因为在光解过程中会释放出碘。形成光解产物的可能途径...

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.766
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 4,4''-diphenyl-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyphenyls Containing ortho Linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a009

文献信息

• Studies of Polyphenyls and Polyphenylenes. II. The Synthesis and Physical Properties of Polyphenyls Containing Para Linkage
  作者：Shigeru Ozasa、Noriko Hatada、Yasuhiro Fujioka、Eiichi Ibuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2610

  日期：1980.9

  information. The HMO calculations of the longest wavelength absorption bands of twenty-four polyphenyls were carried out. A comparison between the calculated and observed wavelengths gave rather good agreement, except in the cases of two compounds. The signals of the proton magnetic resonance spectra of eighteen polyphenyls were assigned tentatively. The correlations between the arrangement of the benzene rings

  通过碘联苯与二碘苯或碘三联苯的 Ullmann 交叉偶联反应合成了 12 种线性多苯，包括五联苯到八联苯。聚苯的紫外光谱研究表明，K 波段以上的位置大约为 260 nm，无论是否存在邻或间亚苯基单元，都可以被认为是连续对亚苯基单元的近似数量的指示。红外研究还表明，815-850 cm-1 区域中强或中波段的位置可能会提供相同的信息。进行了24种聚苯的最长波长吸收带的HMO计算。计算的和观察到的波长之间的比较给出了相当好的一致性，除了两种化合物的情况。初步确定了十八种多苯基的质子磁共振谱信号。讨论了苯环排列与光谱模式之间的相关性。
• [EN] SINGLE TRIPHENYLENE CHROMOPHORES IN PHOSPHORESCENT LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] CHROMOPHORES À TRIPHÉNYLÈNE SIMPLE DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES PHOSPHORESCENTES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORP

  公开号：WO2009021107A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel triphenylene compounds are provided. Specific examples include multi-aryl-substituted triphenylenes. A preferred group of compounds are triphenylenes that are substituted with a non-fused aryl group having one or more meta-substituents, where each meta-substituent is a non-fused aryl group optionally substituted with further substituents selected from the group consisting of non-fused aryl groups and alkyl groups. A further preferred group of compounds are triphenylenes that are substituted with a non-fused heteroaryl group having one or more meta-substituents, where each meta-substituent is a non-fused aryl or heteroaryl group optionally substituted with further substituents selected from the group consisting of non-fused aryl groups, non-fused heteroaryl groups, and alkyl groups. Some high triplet energy analogs are expected to work with deep blue phosphorescent dopants. The compounds may be useful in phosphorescent organic light emitting devices. Also provided is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and an emissive layer between the anode and the cathode, the emissive layer comprising a phosphorescent material and a compound having a repeat unit, the repeat unit containing a triphenylene moiety.

  提供了新型三苯基化合物。具体示例包括多芳基取代的三苯基化合物。一组首选化合物是被非融合芳基取代的三苯基化合物，该芳基具有一个或多个间位取代基，其中每个间位取代基是一个非融合芳基，可选地取代有来自非融合芳基和烷基组的进一步取代基。另一组首选化合物是被非融合杂芳基取代的三苯基化合物，该杂芳基具有一个或多个间位取代基，其中每个间位取代基是一个非融合芳基或杂芳基，可选地取代有来自非融合芳基、非融合杂芳基和烷基组的进一步取代基。预计一些高三重态能量的类似物将与深蓝色磷光掺杂剂配合使用。这些化合物可能在磷光有机发光器件中有用。还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发射层，该发射层包括一个磷光材料和一个含有三苯基单元的化合物。
• OZASA SHIGENI; HATADA NORIKO; FUJIOKA YASUHIRO; IBUKI EIICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53 NO 9, 2610-2617
  作者：OZASA SHIGENI、 HATADA NORIKO、 FUJIOKA YASUHIRO、 IBUKI EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Photo-Aryl Coupling and Related Reactions. II. The Formation of Triphenylenes from Halogeno-<i>o</i>-terphenyls
  作者：Takeo Sato、Shigeru Shimada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.42.766

  日期：1969.3

  Electronic effects on the photochemical conversion of o-terphenyl to triphenylene were examined by comparing the ultraviolet irraiation reaction, carried out in a benzene solution using iodine as an oxidant, of three classes of o-terphenyl derivatives, 4- (3) and 4′-substituted (4) and 4,4″-disubstituted derivatives (5). While a strong electron-withdrawing group such as nitro group, hindered the cyclization

  通过比较在使用碘作为氧化剂的苯溶液中进行的三类邻三联苯衍生物 4- (3) 和 4' 的紫外线照射反应，研究了对邻三联苯光化学转化的电子效应-取代的 (4) 和 4,4" - 二取代的衍生物 (5)。虽然硝基等强吸电子基团阻碍了环化反应的发生，但甲氧基、氟、氯和溴化合物提供了相应的苯并苯衍生物。然而，对于溴和碘化合物，由于碳 - 卤素键的光化学裂解导致产物的复杂混合物，这导致苯基化产物的形成，因此苯基三亚苯基与还原产物一起形成。此外，对于碘化合物，发现不需要氧化剂来进行环化脱氢反应，因为在光解过程中会释放出碘。形成光解产物的可能途径...
• Synthesis of Polyphenyls Containing ortho Linkages
  作者：G. FORREST WOODS、FRANK SCOTTI

  DOI：10.1021/jo01061a009

  日期：1961.2