1,2-bis(2-thienyl)benzene | 174419-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-thienyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dithien-2-ylbenzene；Dithienylbenzene；2-(2-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 174419-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: MUGOIESCTGKSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-thienyl)benzene 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到naphtho[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719
• 作为产物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,2-bis(2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-Dimensional molecular wiring based on toroidal delocalization of hexaarylbenzene

  摘要：

  已经合成了一系列具有两个外周噻吩铁取代基的六芳基苯，并且研究表明，这两个金属中心通过外周芳香基团之间的环状去局域化相互沟通。

  DOI：

  10.1039/c0cc00128g

文献信息

• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。
• Photophysical properties of bis(2,2′-bithiophene-5-yl)benzenes
  作者：Tadatake Sato、Kiyotaka Hori、Mamoru Fujitsuka、Akira Watanabe、Osamu Ito、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1039/a802514b

  日期：——

  The synthesis of three kinds of bis(2,2′-bithiophene-5-yl)benzenes (1,2-, 1,3- and 1,4-bis(2,2′-bithiophene-5-yl)benzene; o-PhBT2, m-PhBT2 and p-PhBT2) and analyses of their photophysical properties are reported. The electronic structures were also studied by the molecular orbital (MO) method. It was found that the extension of π-conjugation varies with the substitution mode (o-, m-, or p-), which in turn influences the absorption, fluorescence and transient absorption spectra. The unique behaviour of o-PhBT2 was interpreted in terms of its lowest unoccupied MO (LUMO) pattern, in which π-orbitals on the adjacent sulfur atoms in each bithienyl moiety can have considerable overlap.

  报告了三种双(2,2'-二噻吩-5-基)苯（1,2-、1,3-和1,4-双(2,2'-二噻吩-5-基)苯；o-PhBT2、m-PhBT2和p-PhBT2）的合成及其光物理特性的分析。还通过分子轨道（MO）方法研究了其电子结构。结果发现，π-共轭的扩展与取代方式（邻位、间位或对位）变化有关，进而影响了吸收、荧光和瞬态吸收光谱。o-PhBT2的独特行为通过其最低未占轨道（LUMO）模式进行了解释，在该模式中，每个二噻吩单元相邻的硫原子上的π轨道可以有相当大的重叠。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl- and Heteroaryltriethoxysilanes with Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Ramesh Giri、Santosh Gurung、Surendra Thapa、Bijay Shrestha

  DOI：10.1055/s-0033-1339108

  日期：——

  Abstract Copper(I)-catalyzed coupling of aryl- and heteroaryltriethoxysilanes with aryl and heteroaryl iodides is described. The transformation also proceeds with activated aryl bromides, but in this case it requires a stoichiometric amount of the catalyst for best product yields. The current reaction requires a P,N-based bidentate ligand for aryl–aryl coupling while it proceeds without external ligands

  摘要 描述了铜（I）催化的芳基和杂芳基三乙氧基硅烷与芳基和杂芳基碘化物的偶联。该转化也可以用活化的芳基溴进行，但是在这种情况下，为了获得最佳的产物收率，它需要化学计量的催化剂。当前的反应需要基于P，N的双齿配体进行芳基-芳基偶合，而无需进行外部配体进行芳基-杂芳基偶合即可获得良好的产品收率。该反应方案也可以用于以合理的产率实现二碘代芳烃的二芳基化。 描述了铜（I）催化的芳基和杂芳基三乙氧基硅烷与芳基和杂芳基碘化物的偶联。该转化也可以用活化的芳基溴进行，但是在这种情况下，为了获得最佳的产物收率，它需要化学计量的催化剂。当前的反应需要基于P，N的双齿配体进行芳基-芳基偶合，而无需进行外部配体进行芳基-杂芳基偶合即可获得良好的产品收率。该反应方案也可以用于以合理的产率实现二碘代芳烃的二芳基化。
• [EN] [1]BENZOTHIENO[3,2-B][1]BENZOTHIOPHENE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE [1]BENZOTHIÉNO[3,2-B][1]BENZOTHIOPHÈNE ET SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE L'UTILISANT
  申请人：RICOH KK

  公开号：WO2009128559A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene compound expressed by General Formula (I): General Formula (I) where X and Y are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; or a functional group having a straight or branched aliphatic alkyl group optionally having a halogen atom, a functional group having an alicyclic alkyl group optionally having a halogen atom, a functional group having a straight or branched aliphatic alkenyl group optionally having a halogen atom, a functional group having an alicyclic alkenyl group optionally having a halogen atom, a functional group having a carboxyl group, or a functional group having a thiol group, as a partial structure; and X and Y are the same or each independently different, provided that at least one of X and Y has a straight or branched aliphatic alkenyl group, an alicyclic alkenyl group, a carboxyl group or a thiol group, as a partial structure.

  一种由通用式（I）表示的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩化合物：通用式（I），其中X和Y分别是氢原子；卤素原子；或具有直链或支链脂肪族烷基基团，可选择地具有卤素原子，具有脂环烷基基团，可选择地具有卤素原子，具有直链或支链烯基基团，可选择地具有卤素原子，具有脂环烯基基团，可选择地具有卤素原子，具有羧基，或具有硫醇基的功能基团，作为部分结构；且X和Y相同或各自独立不同，但X和Y中至少有一个具有直链或支链烯基基团，脂环烯基基团，羧基或硫醇基，作为部分结构。
• [EN] ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS DÉRIVÉS D'ACÉNAPHTHYLÈNE IMIDE
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014031750A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  新型蒽醌衍生半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电子器件中使用新型半导体材料的方法。在一些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型通道组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。