1,2-dibromohexadecane | 63758-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,2-dibromohexadecane
• 英文别名: 1,2-Dibrom-hexadecan
• CAS: 63758-87-2
• 化学式: C₁₆H₃₂Br₂
• 分子量: 384.238
• InChiKey: JFIKENUFKAQPIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromohexadecane 在 sodium amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-十六炔
  参考文献：
  名称：

  方便地合成1和2炔烃

  摘要：

  通过溴化和随后在室温下用磺胺或氢化钠在DMSO中的溶液进行脱氢溴化，将末端烯烃转化为纯的末端乙炔。乙烯基溴的反式脱氢溴化的进行速度比顺式快。发现了将1-炔烃转化为2-炔烃的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92790-5
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,2-dibromohexadecane
  参考文献：
  名称：

  Structural confirmation of the dihydrosphinganine and fatty acid constituents of the dental pathogen Porphyromonas gingivalis

  摘要：

  牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis），一种公认的牙周病原体，是产生丝氨酸基础、脂肪酸、游离神经酰胺以及增强牙龈成纤维细胞中白细胞介素-1β介导的分泌反应的复杂脂质的来源。本研究旨在对先前提出的作为牙龈卟啉单胞菌中发现的复杂脂质主要成分的丝氨酸基础和脂肪酸进行结构验证。假定的C17、C18和C19丝氨酸基础从Garner醛（1）或从保护的丝氨酸Weinreb酰胺（2）中制备。我们确认等分支丝氨酸基础是来自牙龈卟啉单胞菌的神经酰胺观察到的主要结构特征。我们还制备了C17不饱和脂肪酸和一个等分支的C17 3-羟基脂肪酸，并确定活性脂质的主要成分是后者。

  DOI：

  10.1039/b712707c

文献信息

• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• Claisen rearrangements based on vinyl fluorides
  作者：Frank Tranel、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.001

  日期：2004.11

  yields. These [3,3]-sigmatropic rearrangements are diastereoselective giving trans-configured double bonds, exclusively. Corresponding esters derived from (Z)-2-fluorocyclododec-2-enol (22), did rearrange to yield mixtures of diastereomers much less selectively. Also 2-fluorodec-2-enol (6), which was prepared by rearrangement of 2-fluoro-2-octyloxirane (5) with TMSOTf and triethylamine, was successfully

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非
• A convenient route to alkynes via phase transfer catalysis
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Manfred Lissel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98925-2

  日期：1981.1

  High yield, rapid formations of alkynes from vicdibromides are possible using powered potassium hydroxide and catalytic amounts of lipophilic phase transfer catalysts. Reasons are given why molar amounts of expensive catalysts were necessary in earlier procedures.

  使用动力氢氧化钾和催化量的亲脂相转移催化剂，可以从杀螨剂中高产率，快速地形成炔烃。给出了为什么在较早的过程中需要摩尔量的昂贵催化剂的原因。
• Catalytic Debromination of Vicinal Dibromides<i>via</i>Phase Transfer of Diaryltellurium Compounds
  作者：Hitomi Suzuki、Akiko Kondo、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.58.1335

  日期：1985.4

  Several vicinal dibromides were debrominated to olefins by potassium disulfite in the presence of catalytic amounts of bis(4-methoxyphenyl) telluride in a two-phase system.

  在两相体系中，在催化量的双(4-甲氧基苯基)碲化物存在下，几种邻位二溴化物被焦亚硫酸钾脱溴为烯烃。
• Oxidation of N-alkyl-N'-tosylhydrazines with bromine
  作者：Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88628-2

  日期：1983.1

  Oxidation of N-alkyl-N'-tosylhy”razines with bromine yield alkyl bromides, vicinal alkyl dibromides and traces of alcohols. The main products of primary hydrazines are monobromides whereas secondary hydrazines preferably produce dibromides. The reaction proceeds with evolution of nitrogen and hydrobromic acid and by the formation of intermediate sulfinic ester which may be isolated. Various substrates

  用溴氧化N-烷基-N'-甲苯磺酰肼，可生成烷基溴化物，邻烷基二溴化物和痕量的醇。伯肼的主要产物是一溴化物，而仲肼优选产生二溴化物。反应随着氮和氢溴酸的释放以及通过形成可以分离的中间体亚磺酸酯的进行而进行。在不同条件下检查了各种底物，以证实所假设的反应机理的有效性。