5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoic acid benzhydryl ester | 651733-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoic acid benzhydryl ester
• 英文别名: Diphenylmethyl 5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoate；benzhydryl 5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoate
• CAS: 651733-33-4
• 化学式: C₂₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 419.318
• InChiKey: GPNGKAQCCIHEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoic acid benzhydryl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-(2-溴苯基)-4-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  烯二炔基氨基酸和肽的合成和反应性：通过H键和静电相互作用降低Bergman环化的活化能的新概念。

  摘要：

  合成了新的烯二炔基氨基酸以及肽3和5-8，并研究了它们对Bergman环化的热反应性，并将其与较早报道的氨基酸4进行了比较，这首次证明了H键和静电相互作用在降低氨基酸含量方面的作用。 Bergman环化的活化能。

  DOI：

  10.1039/b308976m
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynoic acid benzhydryl ester 、 1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以76%的产率得到5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  烯二炔基氨基酸和肽的合成和反应性：通过H键和静电相互作用降低Bergman环化的活化能的新概念。

  摘要：

  合成了新的烯二炔基氨基酸以及肽3和5-8，并研究了它们对Bergman环化的热反应性，并将其与较早报道的氨基酸4进行了比较，这首次证明了H键和静电相互作用在降低氨基酸含量方面的作用。 Bergman环化的活化能。

  DOI：

  10.1039/b308976m

文献信息

• Design and synthesis of a novel enediynyl pentapeptide with predominantly β-turn structural motif and its potential as a fluorescence-based chemosensor
  作者：Amit Basak、Subhendu Sekhar Bag、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.038

  日期：2005.6

  A novel enediynyl pentapeptide in the protected form 1 was synthesized and characterized. It exists predominantly in beta-turn structural motif as revealed by variable temperature NMR and CD spectroscopy. In the presence of transition metal ions and gold nanoparticles, the fluorescence intensity of the peptide got enhanced with remarkable quantum yield with the Z-enediynyl omega-amino acid acting as a fluorophoric reporter. The interesting photophysical behaviors with alkali and alkaline earth metal ions are also reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.