methyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)benzamido]benzoate | 1103-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)benzamido]benzoate
• 英文别名: N-(4-Methoxy-phenyl)-N-(2-methoxy-carbonyl-phenyl)-benzamid；N-(o-Methoxycarbonylphenyl)-N-(p-methylphenyl)benzamid；methyl 2-(N-benzoyl-4-methoxyanilino)benzoate
• CAS: 1103-25-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: CBNMDSFCFOQZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)benzamido]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-benzoyl-N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)benzamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N Cross-Coupling of Substituted 2-Halobenzoates with Secondary Acyclic Amides
  作者：Jun Wu、Zhi-Cai Shang、Man-Gang Wang、Hua Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338800

  日期：——

  The copper-catalyzed C–N cross-coupling of poorly nucleophilic acyclic secondary amides with sterically hindered substituted 2-halobenzoates has been demonstrated with 1,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5(2H)-one (DMBDO) as ligands for the first time. The protocol is effective for the synthesis of hindered tertiary amides. We also found that the alkoxycarbonyl (CO2R) group has a strong

  摘要 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。