<2-Phenyl-glyoxylsaeurenitril>-<4-methoxy-phenylimin> | 2054-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-Phenyl-glyoxylsaeurenitril>-<4-methoxy-phenylimin>
• 英文别名: α--phenylacetonitril；α-Cyanobenzyliden-p-methoxyanilin；N-(4-methoxyphenyl)benzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 2054-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: WVMFSQYLQADQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  386.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-Phenyl-glyoxylsaeurenitril>-<4-methoxy-phenylimin> 在 aluminum oxide 作用下， 生成 N-茴香酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 <2-Phenyl-glyoxylsaeurenitril>-<4-methoxy-phenylimin>
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291

文献信息

• Construction of highly functional α-amino nitriles via a novel multicomponent tandem organocatalytic reaction: a facile access to α-methylene γ-lactams
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Zhe Zhuang、Yin-Zhi Fang、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c2ob07112f

  日期：——

  The first tertiary amine-catalyzed multicomponent tandem Strecker–allylic-alkylation (SAA) reaction has been developed, which provides a facile access to functionalized α-amino nitriles, which could be readily converted into α-methylene-γ-butyrolactams.

  已经开发出了第一个叔胺催化的多级串联Strecker-烯丙基烷基化（SAA）反应，该反应可轻松获得功能化的α-氨基腈，该腈可轻松转化为α-亚甲基-γ-丁内酰胺。
• A Novel Decyanogenative Coupling of α-Cyanoimines Mediated by Samarium. A Facile Route to α-Diketimines
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2004.102

  日期：2004.2

  Conversion of α-cyanoimines 1 into α-diketimines 2 has been achieved successfully by using samarium diiodide in dry tetrahydrofuran in high yields without formation of anilinoanil 3, 1,2-diamines 4 or anilides 5.

  α-氰亚胺1转化为α-二酮亚胺2已成功实现，采用干燥的四氢呋喃中的二碘锶，反应产率高，并且没有生成联苯胺3、1,2-二胺4或酰胺5。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of α-Iminonitriles or α-Imino Esters and Cyclization with Acrylates to 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Yazhou Li、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Bin Xu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01664

  日期：2018.10.5

  Rh(III) catalysts have played increasingly important roles in the activation of C–H bonds to build heterocyclic scaffolds. However, there are few reports on the more challenging synthesis of pharmaceutically important 2H-isoindoles and fused 2H-isoindoles. The process reported herein is an effective strategy to produce 2H-isoindole or fused 2H-isoindole derivatives via a Rh(III)-catalyzed transformation

  Rh（III）催化剂在激活C–H键以构建杂环骨架中起着越来越重要的作用。然而，关于药学上重要的2 H-异吲哚和稠合2 H-异吲哚的更具挑战性的合成的报道很少。本文报道的方法是通过Rh（III）催化的α-亚氨基腈或α-亚氨基酯与丙烯酸酯的转化来生产2 H-异吲哚或稠合的2 H-异吲哚衍生物的有效策略。
• Amidation of Aldehydes and Alcohols through α-Iminonitriles and a Sequential Oxidative Three-Component Strecker Reaction/Thio-Michael Addition/Alumina-Promoted Hydrolysis Process to Access β-Mercaptoamides from Aldehydes, Amines, and Thiols
  作者：Jean-Baptiste Gualtierotti、Xavier Schumacher、Patrice Fontaine、Géraldine Masson、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202291

  日期：2012.11.12

  hydrolysis conditions for converting α‐iminonitriles into carboxamides have been developed. In combination with the oxidative three‐component Strecker reaction, the one‐pot direct amidation of aldehydes and alcohols is reported. Subsequently, an Yb(OTf)3‐catalyzed Michael addition of thiols to α,β‐unsaturated α‐iminonitriles is reported for the synthesis of β‐mercapto‐α‐iminonitriles. The successful integration

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。