3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso[1,2-d]-1,3-oxazolidin-2-imine | 1204060-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso[1,2-d]-1,3-oxazolidin-2-imine
• 英文别名: (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazol-2-amine
• CAS: 1204060-12-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 474.557
• InChiKey: OIXBIIZHIGVPIQ-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanamide 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 GENERIC INORGANIC CATION; trifluoro-acetate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso[1,2-d]-1,3-oxazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  合成顺式1,2-融合的1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-氧杂泛醇和1,3-恶唑烷定-2-亚胺碳水化合物衍生物的简短通用方法

  摘要：

  通过用硫氰酸钾处理相应的1,2-脱水糖，制备了新的顺式1,2-稠合的1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-氧杂壬醇和1,3-恶唑烷-2-亚胺碳水化合物衍生物，硒氰酸钾和氰胺钠。该方法与几种保护基如酰基，苄基和甲硅烷基以及与不同构型的糖相容。

  DOI：

  10.1021/jo9023649

文献信息

• Short and General Procedure for Synthesizing Cis-1,2-Fused 1,3-Oxathiolan-, 1,3-Oxaselenolan-, and 1,3-Oxazolidin-2-imine Carbohydrate Derivatives
  作者：Javier Castilla、Irene Marín、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo9023649

  日期：2010.1.15

  Novel cis-1,2-fused 1,3-oxathiolan-, 1,3-oxaselenolan-, and 1,3-oxazolidin-2-imine carbohydrate derivatives have been prepared by treatment of the corresponding 1,2-anhydrosugars with potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, and sodium cyanamide, respectively. The procedure is compatible with several protecting groups such as acyl, benzyl, and silyl and also with sugars of different configurations

  通过用硫氰酸钾处理相应的1,2-脱水糖，制备了新的顺式1,2-稠合的1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-氧杂壬醇和1,3-恶唑烷-2-亚胺碳水化合物衍生物，硒氰酸钾和氰胺钠。该方法与几种保护基如酰基，苄基和甲硅烷基以及与不同构型的糖相容。