[1,1'-biphenyl]-3-yl acetate | 42861-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-3-yl acetate
• 英文别名: 3-acetoxybiphenyl；acetic acid biphenyl-3-yl ester；Essigsaeure-biphenyl-3-ylester；Biphenylyl-(3)-acetat；3-Acetoxy-biphenyl；(3-phenylphenyl) acetate
• CAS: 42861-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WMNHZLLRCBEUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-34.2 °C
• 沸点：
  135-136 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-3-yl acetate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 间羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  Diflunisal类似物稳定运甲状腺素蛋白的天然状态。有效抑制淀粉样蛋白生成。

  摘要：

  合成了FDA批准的非甾体抗炎药diflunisal的类似物，并将其评估为转甲状腺素蛋白（TTR）聚集（包括淀粉样蛋白原纤维形成）的抑制剂。对于26种化合物观察到高抑制活性。其中，八种在人血浆中对TTR表现出优异的结合选择性（结合化学计量比> 0.50，每个TTR四聚体理论上最多结合有2.0种抑制剂）。生物物理研究表明，这八种抑制剂可在168小时的时间内显着减慢四聚体的解离（淀粉样蛋白生成的速率决定步骤）。这似乎是通过基态稳定化来实现的，这提高了四聚体解离的动力学势垒。这八种抑制剂对WT TTR的动力学稳定作用进一步得到证实，淀粉样蛋白原纤维形成的速率随抑制剂浓度（pH 4.4）的增加而降低。TTR.18（2）和TTR.20（2）配合物的X射线共晶体结构揭示了18和20在TTR结合位点以相反的方向结合。将氟从18的间位移至20的邻位可逆转结合方向，使20的亲水性芳环在外部结合袋中取向，其中羧

  DOI：

  10.1021/jm030347n
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diflunisal类似物稳定运甲状腺素蛋白的天然状态。有效抑制淀粉样蛋白生成。

  摘要：

  合成了FDA批准的非甾体抗炎药diflunisal的类似物，并将其评估为转甲状腺素蛋白（TTR）聚集（包括淀粉样蛋白原纤维形成）的抑制剂。对于26种化合物观察到高抑制活性。其中，八种在人血浆中对TTR表现出优异的结合选择性（结合化学计量比> 0.50，每个TTR四聚体理论上最多结合有2.0种抑制剂）。生物物理研究表明，这八种抑制剂可在168小时的时间内显着减慢四聚体的解离（淀粉样蛋白生成的速率决定步骤）。这似乎是通过基态稳定化来实现的，这提高了四聚体解离的动力学势垒。这八种抑制剂对WT TTR的动力学稳定作用进一步得到证实，淀粉样蛋白原纤维形成的速率随抑制剂浓度（pH 4.4）的增加而降低。TTR.18（2）和TTR.20（2）配合物的X射线共晶体结构揭示了18和20在TTR结合位点以相反的方向结合。将氟从18的间位移至20的邻位可逆转结合方向，使20的亲水性芳环在外部结合袋中取向，其中羧

  DOI：

  10.1021/jm030347n

文献信息

• Polymer-Supported Palladium(II) Carbene Complexes: Catalytic Activity, Recyclability, and Selectivity in C−H Acetoxylation of Arenes
  作者：Maitham H. Majeed、Payam Shayesteh、L. Reine Wallenberg、Axel R. Persson、Niclas Johansson、Lei Ye、Joachim Schnadt、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/chem.201700777

  日期：2017.6.22

  naphthalene compared to the best homogeneous catalysts. The new polymer-supported catalysts maintain the original oxidation state of PdII after repeated catalytic reactions, and exhibit no significant leaching of palladium. In addition, the new catalysts have been successfully recovered and reused without loss of activity over several cycles of reactions.

  通过新型N-杂环卡宾-钯（II）（NHC-Pd II）单体与二乙烯基苯的共聚反应，合成了用于CH键选择性氧化的非均相催化剂。聚合物支持的NHC-Pd II催化的简单和甲基化的芳烃以及聚芳烃的无方向C-H乙酰氧基化，与它们的均相类似物相比具有相似或更高的效率。特别地，与最佳均相催化剂相比，联苯和萘的乙酰氧基化反应的区域选择性得到了改善。新的聚合物负载型催化剂保持了Pd II的原始氧化态经过反复的催化反应，并没有显示出明显的钯浸出。此外，新催化剂已经成功回收并重复使用，并且在多个反应循环中都没有损失活性。
• A Pd ^II Carbene Complex with Anthracene Side‐Arms for π‐Stacking on Reduced Graphene Oxide (rGO): Activity towards Undirected C–H Oxygenation of Arenes
  作者：Maitham H. Majeed、Payam Shayesteh、Axel R. Persson、L. Reine Wallenberg、Joachim Schnadt、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/ejic.201800978

  日期：2018.11.25

  An N-heterocyclic carbene palladium(II) complex containing two anthracene side arms was immobilized on the surface of reduced graphene oxide (rGO) by π-stacking. The activity of the homogeneous analogue and the supported complex in undirected C–H acetoxylation reaction of arenes was studied. The results show that the catalytic efficiency in acetoxylation of benzene is improved in the immobilized materials

  含有两个蒽侧臂的 N-杂环卡宾钯 (II) 配合物通过 π 堆积固定在还原氧化石墨烯 (rGO) 的表面上。研究了均相类似物和负载型复合物在芳烃非定向 C-H 乙酰氧基化反应中的活性。结果表明，与均相类似物相比，固定化材料中苯乙酰氧基化的催化效率有所提高。根据 XPS 分析，固定化催化剂在催化反应后保持 PdII 的原始氧化态。
• A General and Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Protocol Using Weak Base and No Water: The Essential Role of Acetate
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.200900538

  日期：2009.8

  base, CsOAc, promotes Suzuki–Miyaura cross-coupling and related Pd-catalyzed reactions under anhydrous conditions as effectively as stronger bases. Aryl triflates exhibit unusual reaction rates, which are comparable to that of bromoarenes. A neglected six-membered transition-state model was proposed to give alternative insight into the key process of transmetalation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  弱碱 CsOAc 在无水条件下与强碱一样有效地促进 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和相关的 Pd 催化反应。芳基三氟甲磺酸酯表现出不寻常的反应速率，可与溴芳烃相媲美。提出了一种被忽略的六元过渡态模型，以提供对金属转移关键过程的替代见解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。
• [EN] α-TRUXILLIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE Α-TRUXILLIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2017156354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides a compound, and method of inhibiting the activity of a Fatty Acid Binding Protein (FABP) comprising contacting the FABP with a compound, said compound having the structure : Formula (I)

  本发明提供了一种化合物，以及一种抑制脂肪酸结合蛋白（FABP）活性的方法，包括将该化合物与FABP接触，所述化合物具有结构：Formula (I)。