5-Chloro-1-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)pyrimidin-2-one | 79387-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-Chloro-1-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-benzothiophen-3-ylmethyl)-5-chloropyrimidin-2-one
• CAS: 79387-60-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂OS
• 分子量: 276.746
• InChiKey: RCNHNMBERMTYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯嘧啶 、 2-(氯甲基)苯并[b]噻吩 、 苄基三甲基氯化铵 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof

  摘要：

  式为：##STR1## 其中 X 代表卤原子；R.sup.1 和 R.sup.2，可能相同也可能不同，每个代表氢原子，或者 C.sub.1-4 烷基基团；Het 代表一个连接到 C 的 3-9 个成员的饱和、不饱和或芳香杂环环，其中包含一个或多个来自 O、N 和 S 的杂原子，并且可能携带一个融合环和/或可选择地被一个或多个来自卤原子和羟基、C.sub.1-4 烷氧基、氨基、酰胺基、硝基、氧代基、C.sub.1-4 烷基基团和含有 5 到 8 个环成员的单环碳环和杂环芳基团取代的取代基；当有 3 或 4 个环成员时，这样的杂环环是饱和的，并且只有一个杂原子；alk 代表一个 C.sub.1-4 饱和或不饱和的、直链或支链、双价脂肪烃基团，可选择地被一个或多个来自碳环芳基团和如上所述的 Het 的杂环基团的取代基取代，以及其盐已被发现具有相位阻滞能力，由于其可逆性，可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得细胞毒性药物可以在异常细胞处于易受攻击阶段而正常细胞处于非易受攻击阶段时进行给药。本发明的化合物通过烷基化、嘧啶环的环闭合、卤化或杂环环 Het 的环闭合制备。

  公开号：

  US04399140A1

文献信息

• 5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NYEGAARD & CO. A/S

  公开号：EP0032131B1

  公开（公告）日：1983-09-21
• US4399140A
  申请人：——

  公开号：US4399140A

  公开（公告）日：1983-08-16
• 5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04399140A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom; R.sup.1 and R.sup.2, which may be same or different, each represents a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl group; Het represents a C-attached 3-9 membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing one or more hetero atoms selected from O, N and S and optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino, acylamino, nitro, oxo, C.sub.1-4 alkyl groups and monocyclic carbocyclic and heterocyclic aryl groups having 5 to 8 ring members; such a heterocyclic ring being saturated and having only a single heteroatom when there are 3 or 4 ring members; and alk represents a C.sub.1-4 saturated or unsaturated, straight or branched chain, divalent aliphatic hydrocarbyl group optionally substituted by one or more groups selected from carbocyclic aryl groups and heterocyclic groups as defined for Het above, and the salts thereof have been found to possess metaphase arresting ability which by virtue of its reversibility is of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, ring closure of the pyrimidine ring, halogenation or ring closure of the heterocyclic ring Het.

  式为：##STR1## 其中 X 代表卤原子；R.sup.1 和 R.sup.2，可能相同也可能不同，每个代表氢原子，或者 C.sub.1-4 烷基基团；Het 代表一个连接到 C 的 3-9 个成员的饱和、不饱和或芳香杂环环，其中包含一个或多个来自 O、N 和 S 的杂原子，并且可能携带一个融合环和/或可选择地被一个或多个来自卤原子和羟基、C.sub.1-4 烷氧基、氨基、酰胺基、硝基、氧代基、C.sub.1-4 烷基基团和含有 5 到 8 个环成员的单环碳环和杂环芳基团取代的取代基；当有 3 或 4 个环成员时，这样的杂环环是饱和的，并且只有一个杂原子；alk 代表一个 C.sub.1-4 饱和或不饱和的、直链或支链、双价脂肪烃基团，可选择地被一个或多个来自碳环芳基团和如上所述的 Het 的杂环基团的取代基取代，以及其盐已被发现具有相位阻滞能力，由于其可逆性，可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得细胞毒性药物可以在异常细胞处于易受攻击阶段而正常细胞处于非易受攻击阶段时进行给药。本发明的化合物通过烷基化、嘧啶环的环闭合、卤化或杂环环 Het 的环闭合制备。