2-(苄基氨基甲酰基)苯甲酸 | 19357-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄基氨基甲酰基)苯甲酸
• 中文别名: N-苄基邻苯二甲酸
• 英文名称: 2-(benzylcarbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: N-benzylphthalamic acid；N-benzyl-phthalamic acid；N-Benzyl-phthalamidsaeure；Phthalsaeure-mono-benzylamid；N-Benzyl-phthalamidsaeure；N-Benzyl-phthalamic acid
• CAS: 19357-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00029936
• 分子量: 255.273
• InChiKey: KZRGQINXYBJMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄基氨基甲酰基)苯甲酸 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以98%的产率得到N-benzylphthalisoimidium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 47 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 哌啶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(苄基氨基甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A phthalimidation protocol that follows protein defined parameters

  摘要：

  这项工作概述了第一个适用于蛋白质标记的邻苯二甲酰胺化方法，在室温和中性pH条件下在水介质中进行，无需催化剂或辅助试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc08503e

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• The reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines. Synthesis and X-ray molecular structure of N-substituted phthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00194-4

  日期：1997.4

  efficient method for the synthesis of N-substituted phthalisoimides, by reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines, is described. The reactions with arylamines, arylenediamines and alkylenediamines lead to the corresponding phthalisoimides or bisphthalisoimides in nearly quantitative yields. However, the reactions with alkylamines are not useful because of the relatively high nucleophilicity

  描述了一种通过邻苯二甲叉基二氯化物与伯胺反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺的有效方法。与芳基胺，亚芳基二胺和亚烷基二胺的反应以几乎定量的产率产生相应的邻苯二甲酰亚胺或双邻苯二甲酰亚胺。然而，由于烷基胺的相对高的亲核性，与烷基胺的反应没有用。已经发现芳胺的某些特定行为，与特定邻位取代基的存在有关。带有邻羟基甲基的芳基胺的反应为制备2-苯并恶嗪基苯甲酸提供了一种方便的方法。N-（2-甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺3a和2-（4H-3,1-苯并恶嗪-2-基）苯甲酸15a的X射线晶体结构 已经确定。
• Additive-Free Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1080/00397910902978007

  日期：2009.12.30

  Aliphatic and aromatic amines are efficiently acylated by acetic, pivalic, benzoic, phthalic, or maleic anhydrides in ethyl acetate at room temperature. Under the same experimental conditions, amino alcohols are chemoselectively acylated at the amino group.

  脂肪族和芳香族胺在室温下在乙酸乙酯中被乙酸、新戊酸、苯甲酸、邻苯二甲酸或马来酸酐有效酰化。在相同的实验条件下，氨基醇在氨基上被化学选择性地酰化。
• [EN] PHTHALANILATE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHTALANILATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2011026107A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides antimicrobial compounds and compositions, and methods of using them. The compounds and compositions include, for example, a compound of any one of Formulas I-X. The invention further provides methods of preparing the compounds, and useful intermediates for their preparation. The compounds can possess highly specific and selective activity, such as antibacterial activity and/or enzymatic inhibitory activity. Accordingly, the compounds and compositions can be used to treat bacterial infections, or to inhibit or kill bacteria, either in vitro or in vivo.

  本发明提供了抗微生物化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物和组合物包括，例如，I-X公式中的任何一种化合物。本发明进一步提供了制备这些化合物的方法，并提供了有用的中间体。这些化合物可以具有高度特异性和选择性活性，例如抗菌活性和/或酶抑制活性。因此，这些化合物和组合物可以用于治疗细菌感染，或者在体外或体内抑制或杀死细菌。
• Discovery of novel HCV inhibitors: design, synthesis and biological activity of phthalamide derivatives
  作者：Mahdi Mahjoub、Smohammad Mahboubi-Rabbani、Rouhollah Vahabpour、Afshin Zarghi、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1007/s00044-022-02947-2

  日期：2022.11

  the metal cations present in the enzyme. In agreement with the biological studies, most of the designed compounds have considerable affinity to the active site in comparison with sofosbuvir. Compound 3z with EC50 of 6.0 µM, and an appropriate affinity to the active site could be considered as a new hit for the design of novel HCV inhibitors.

  丙型肝炎病毒 (HCV) 是导致肝癌等终末期肝病的主要原因，如果不及时治疗，将对全球造成严重威胁。如今，直接作用抗病毒药物（DAA）是抗HCV治疗的核心组成部分。尽管如此，一些 DAA 与不断增长的耐药性和不良反应有关。这就是为什么引入具有更高效力和更低毒性的新抗HCV药物如此重要的原因。NS5B 聚合酶是一种 HCV 非结构蛋白，是开发抗 HCV 疗法的关键靶点。基于抑制 HCV NS5B 聚合酶的这些基本要求，开发了一系列新的邻苯二甲酰胺类似物，这些类似物具有 NS5B 聚合酶抑制的潜力，可在基于细胞的测定中阻止 HCV 增殖。有趣的是，50  >  100) 和适当的 EC 50值对抗 HCV 复制。对接研究表明，具有金属配位基团的化合物可能能够通过与酶中存在的金属阳离子结合来阻止 NS5B 的天然底物（一种核苷酸）的结合。与生物学研究一致，与索非布韦相比，大多数设计的化合物对活性位点具有相当大的亲和力。EC