3-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)-1,2,5-thiadiazole | 537706-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3-chloro-4-(1-ethoxyethenyl)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 537706-10-8
• 化学式: C₆H₇ClN₂OS
• 分子量: 190.653
• InChiKey: RNZSICWLESVRNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)-1,2,5-thiadiazole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chloro-1,2,5-thiadiazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76646

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 、 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-catalyzed Cross-Coupling Reactions of 3-Chloro-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  3,4-Dichloro- and 3-chloro-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles (halogeno-: bromo- and iodo-) are involved in Pd-catalyzed cross-coupling reactions under Stille and Suzuki conditions. As a result, by using the commercially available 3,4-dichloro-1,2,5-thiadiazole as substrate, several 3-alkyl-, 3-alkenyl-, 3-alkynyl-and 3-aryl-4-chloro-1,2,5-thiadiazoles can easily be prepared. However, these reactions through direct desymmetrization of the 3,4-dichloro-1,2,5-thiadiazole always occur with side-reactions resulting from the concurrent decomposition of the heterocyclic ring of the starting material. These problems are resolved by involving, in these Pd-catalyzed cross-coupling reactions, the more reactive and selective 3-bromo-4-chloro- and 3-chloro-4-iodo-1,2,5-thiadiazole. These new dihalogeno-1,2,5-thiadiazoles can easily be prepared, via diazotization reaction followed by halogen substitution, from the 3-amino-4-chloro-1,2,5-thiadiazole.

  DOI：

  10.3987/com-02-9550

文献信息

• Heteroaryl Substituted Quinolin-4-Ylamine Analogues
  申请人：Caldwell M. Timothy

  公开号：US20080085901A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Heteroaryl substituted quinolin-4-ylamine analogues of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了公式I的杂环取代的喹啉-4-胺类似物。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并且在治疗与人类、家养伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• WO2006/76646
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROARYL SUBSTITUTED QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1836203A2

  公开（公告）日：2007-09-26
• US6620940B1
  申请人：——

  公开号：US6620940B1

  公开（公告）日：2003-09-16
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE QUINOLIN-4-YLAMINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2006076646A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] Heteroaryl substituted quinolin-4-ylamine analogues of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.
  [FR] La présente invention a trait à des analogues de quinolin-4-ylamine à substitution hétéroaryle de formule I. Ces composés sont des ligands qui peuvent être utilisés pour la modulation spécifique de l'activité de récepteurs in vivo ou in vitro, et sont particulièrement utiles dans le traitement de conditions associées à l'activation de récepteurs pathologiques chez des humains, des animaux de compagnie domestiqués et des animaux d'élevage. L'invention a également trait à des compositions pharmaceutiques et à des procédés d'utilisation de ces composés pour le traitement de troubles, ainsi qu'à des procédés pour l'utilisation de tels ligands pour des études de localisation de récepteurs.